2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 88203-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 88203-21-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₄S
• 分子量: 328.308
• InChiKey: UKCUTFXQIFTHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,4'-(1,3,4-噻二唑-2,5-二基)二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bent Shaped 1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole heterocyclic rings containing liquid crystals

  摘要：

  两系列弯曲型1,3,4-噁二唑/噻二唑含杂环液晶化合物被合成并通过FT-IR、1H、13C-NMR和ESI-质谱技术进行了表征。利用偏光显微镜和差示扫描量热法研究了液晶性质。所有化合物均展现出诸如向列相、近晶A相和近晶C相等介观相。通过改变杂环中心原子及增加末端烷氧链的长度，液晶效果得到显著改善，这些改进在介晶性质上体现得尤为明显。此外，所有化合物的吸收和发射光谱研究也被开展并得到证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0949-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bent Shaped 1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole heterocyclic rings containing liquid crystals

  摘要：

  两系列弯曲型1,3,4-噁二唑/噻二唑含杂环液晶化合物被合成并通过FT-IR、1H、13C-NMR和ESI-质谱技术进行了表征。利用偏光显微镜和差示扫描量热法研究了液晶性质。所有化合物均展现出诸如向列相、近晶A相和近晶C相等介观相。通过改变杂环中心原子及增加末端烷氧链的长度，液晶效果得到显著改善，这些改进在介晶性质上体现得尤为明显。此外，所有化合物的吸收和发射光谱研究也被开展并得到证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0949-0

文献信息

• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿
• Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：D. Doddramappa Shridevi、Srikantamurthy Ningaiah、Narayan U. Kuduva、Raad K. Yhya、Kuriya M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1080/00397911.2015.1113297

  日期：2015.12.17

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.
• Dokunichin et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 664,665; engl. Ausg. S. 693
  作者：Dokunichin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Bonina, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1399 - 1401
  作者：Mazzone, Gioacchino、Puglisi, Giovanni、Bonina, Francesco、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——
• DE947970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——