(4-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 1242673-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]-1,3,5-trimethoxybenzene；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1242673-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: IMKYUNINNCOPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  提高可见光驱动的有氧二芳基硫代/硒醚化 CsPbBr3 纳米晶体的光催化效率和稳定性

  摘要：

  CsPbBr 3有望成为一种可见光光催化剂，但其在富氧和极性溶剂环境中的不稳定性给实际应用带来了重大挑战。本研究证明了由二溴异氰尿酸合成的正交 CsPbBr 3纳米晶体 (NC)的有效性。这些NCs在涉及1,3,5-三甲氧基苯的无模板需氧硫代/硒醚化反应中表现出高效率，作为异质可见光光催化剂（450–470 nm，5 mol%），在乙腈中使用二芳基硫醚和二芳基硒化物（ε〜37.5）。提出了一种新颖的表面处理方法，利用富电子的 1,3,5-三甲氧基苯作为反应物来原位稳定 CsPbBr 3 NC ，并解决极性溶剂和露天环境中的稳定性挑战。此外，在这四个体系中，与立方体系相比，富含溴化物的正交晶系CsPbBr 3 NCs表现出显着增强的光催化效率和稳定性。正交晶系CsPbBr 3 NCs具有延长的激发态寿命，可促进有效的电子转移，从而导致导带中产生超氧自由基阴离子。这些发现凸显了钙钛矿纳米晶体的

  DOI：

  10.1039/d3cy01478a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C–H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  A simple, efficient, and practical metal-free C-H sulfenylation of substituted electron-rich arenes has been developed. This method is highly regioselective, and the corresponding aryl sulfides were obtained in moderate to excellent yields from stable and readily accessible N-(alkylthio)- and N-(arylthio)succinimides at room temperature in the presence of TFA.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01889

文献信息

• Electrochemical access to aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes with the potassium iodide as a mediator
  作者：Xin Liu、Pengfei Niu、Jiali Jin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135371

  日期：2020.1

  a low potential for the synthesis of aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes has been developed. Cyclic voltammetry was carried out to investigate the electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 1,3,5-trimethoxybenzene. On the basis of in situ FTIR data, cyclic voltammetry and control experiments, the reaction mechanism involving redox chemistry of KI and generation of intermediate

  已开发出一种低电势的碘化钾催化的间接电氧化方法，用于由芳基硫醇和富电子芳烃合成芳基硫化物。进行循环伏安法研究KI对1,3,5-三甲氧基苯的亚磺酰化反应的电催化活性。基于原位FTIR数据，循环伏安法和控制实验，提出了反应机理，涉及KI的氧化还原化学反应和反应过程中生成中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷。在最佳条件下，各种芳基硫醇与富电子芳烃反应，以28-92％的分离产率得到相应的芳基硫化物。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Radical–Radical Cross-Coupling for C–S Bond Formation
  作者：Zhiliang Huang、Dongchao Zhang、Xiaotian Qi、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Haiming Yan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00764

  日期：2016.5.20

  A new method was demonstrated to overcome the selectivity issue of radical–radical cross-coupling toward the synthesis of asymmetric diaryl thioethers. The preliminary mechanism was revealed by radical-trapping experiments, DFT calculations, and kinetics, etc., indicating that the C–S bond formed through cross-coupling of a thiyl radical and an aryl radical cation. Moreover, the formation of an aryl

  实验证明了一种新方法可以克服自由基-自由基交叉偶联对不对称二芳基硫醚合成的选择性问题。自由基捕获实验，DFT计算和动力学等方法揭示了其初步机理，表明通过硫基自由基和芳基阳离子的交叉偶联形成了C–S键。此外，形成芳基阳离子而不是C–H键断裂被确定为限速步骤。
• Metal-and Oxidant-Free Electrochemical Synthesis of Aryl Sulfides
  作者：Xin-Xing Wang、Cheng Chen、Hai-Zhu Shi、Guo-Wei Zhang、Yu Tang、Chun-Gu Zhang、Ming-Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1149/1945-7111/abdc61

  日期：2021.1.1

  A metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of aryl sulfides was developed through a C–H sulfidation reaction of arenes and disulfides. Compared with traditional organic synthesis methods, this direct electrochemical approach efficiently generates aryl sulfides under catalyst- and oxidant-free conditions with the superiorities of wide substrate compatibility, mild reaction condition and waster

  通过芳烃和二硫化物的C–H硫化反应，开发了无金属和无氧化剂的芳基硫化物电化学合成方法。与传统的有机合成方法相比，这种直接电化学方法在无催化剂和无氧化剂的条件下有效地生成了芳基硫醚，具有底物相容性广，反应条件温和且无浪费的优点。在室温下，各种芳基硫醇可以在一个未分裂的细胞中平稳转化。基于循环伏安法和控制实验，提出了可能的反应机理。克级合成法强调了这种电化学策略的实用性。
• TBAI–HBr system mediated generation of various thioethers with benzenesulfonyl chlorides in PEG₄₀₀
  作者：Dingyi Wang、Shengmei Guo、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c6ra02302a

  日期：——

  An efficient procedure for the formation of C–S bonds via C–H functionalization was developed for the synthesis of aryl sulfides in good to excellent yields using TBAI–HBr system promoted direct sulfenylation of various compounds, such as phenols, pyrazolones, indoles and related heteroarenes. Low cost and widely available arylsulfonyl chlorides were used as the sulfur source to provide various sulfur-containing

  开发了一种通过C–H功能化形成C–S键的有效方法，以使用TBAI–HBr系统促进各种化合物（例如苯酚，吡唑啉酮，吲哚及相关化合物）的直接亚硫基化来合成芳基硫化物，具有良好至优异的收率。杂芳烃。低成本和广泛使用的芳基磺酰氯被用作硫源以提供各种含硫化合物。本协议的特点是方便，绿色，高效，适用范围广，反应时间短。