(2-phenyl-7-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)(4-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)methanone | 1397211-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-7-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)(4-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-[7-(4-Methylphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carbonyl]piperazin-1-yl]-[2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]phenyl]methanone；[4-[7-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carbonyl]piperazin-1-yl]-[2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]phenyl]methanone
• CAS: 1397211-81-2
• 化学式: C₄₁H₄₀N₆O₅
• 分子量: 696.806
• InChiKey: DGDNLWBKANEKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-phenyl-7-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)(4-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  蒽酰胺–吡唑并[1,5-a]嘧啶在宫颈癌细胞中结合为p53激活剂。

  摘要：

  设计，合成了新的蒽酰胺-吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物库，并评估了它们对宫颈癌细胞如HeLa和SiHa的抗癌活性，这些细胞的p53含量很低。所有24种结合物均显示出抗增殖活性，其中一些显示出明显的细胞毒性。在与细胞周期分布相关的测定中，这些结合物诱导HeLa细胞和G 1中的G 2 / M阻滞SiHa细胞中的细胞周期停滞。免疫细胞化学测定显示这些化合物引起p53的核易位，从而表明p53的激活。在子宫颈癌细胞中，p53蛋白被E6癌蛋白降解。免疫印迹和RT-PCR分析证明存在线粒体介导的细胞凋亡，其中涉及p53靶基因，例如BAX，Bcl2和p21（CDKI）。而且，这些化合物增加了p53的磷酸化形式，并提供了诱导细胞凋亡的信号。有趣的是，其中一种缀合物是（2-苯基-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）（4-（2-（噻吩-2-基甲基氨基）苯甲酰基）哌嗪-1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200205