(1,1-diphenylethoxy)-trimethylsilane | 53173-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-diphenylethoxy)-trimethylsilane
• 英文别名: (1,1-diphenylethoxy)trimethylsilane；1-Trimethylsiloxy-1,1-diphenylaethan；1,1-Diphenylethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 53173-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: JXMCBMKNTKRYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 、 六甲基二硅氮烷 在 lithium perchlorate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到(1,1-diphenylethoxy)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用可重复使用的高氯酸锂分散在硅胶中的高效且实用的羟基甲硅烷基化方案

  摘要：

  在室温下几分钟内，用六甲基二硅氮烷在六氯二硅氮烷上分散含有LiClO 4的硅胶表面上的多种醇，包括伯，烯丙基，苄基，仲，受阻仲，叔和苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，非常高效，温和据报道在中性条件下产量极高。该方法还允许在存在胺和酚羟基的情况下在LP-SiO 2系统下对醇进行甲硅烷基化具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.005

文献信息

• Gold nanoparticles-catalyzed activation of 1,2-disilanes: hydrolysis, silyl protection of alcohols and reduction of tert-benzylic alcohols
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c2cc35116a

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 catalyze under mild conditions the activation of a series of 1,2-disilanes towards hydrolysis and alcoholysis, with concomitant evolution of H2 gas. For the case of tert-benzyl alcohols, the main or only pathway is reduction to the corresponding alkanes.

  负载在TiO2上的金纳米颗粒在温和条件下催化一系列1,2-二硅烷进行水解和醇解反应，同时伴随氢气放出。对于叔丁基苯酚的情况，主要或唯一途径是还原为相应的烷烃。
• Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
  作者：Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01178

  日期：2022.8.19

  demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。
• Mild and Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane Catalyzed by Iodine under Nearly Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1021/jo005519s

  日期：2000.10.1
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New anionic rearrangements. XVII. 1,2-Anionic rearrangements from oxygen to carbon in benzyloxyorganosilanes and benzyloxyorganogermanes
  作者：Antony Wright、Robert West

  DOI：10.1021/ja00817a030

  日期：1974.5