2-氨基-7-甲基喹唑啉-4-酮 | 1026727-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-7-甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-7-methylquinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-7-methylquinazolin-4(3H)-one；2-amino-7-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1026727-75-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: MVWSAUGKNXPFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-甲基喹唑啉-4-酮 、 (S)-3-aminohexan-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (S)-3-((2-amino-7-methylquinazolin-4-yl)amino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉类作为双重收费样受体（TLR）7/8调节剂，用于治疗乙型肝炎病毒

  摘要：

  一系列新的2，4-二氨基喹唑啉被确定为有效的双重Toll样受体（TLR）7和8激动剂，具有降低脱靶活性。发现氨基醇的立体化学会影响具有（R）异构体的TLR7 / 8选择性，从而导致选择性TLR8激动作用。对双激动剂的前导优化提供了作为有效类似物的（S）-3-（（2-氨基-8-氟喹唑啉-4-基）氨基）己醇31作为有效类似物，其结构与先前描述的双激动剂（麦高文 J. Med。化学 2016， 59，7936）。药代动力学和药效学（PK / PD）研究表明，所需的高首过谱旨在限制全身细胞因子的激活。用先导化合物31进行的体内药效学研究表明，与小鼠和食蟹猴中的TLR7 / 8激活相一致的细胞因子的产生以及对乙型肝炎病毒（HBV）的离体抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00643
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-7-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES

  摘要：

  该申请涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，包括公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在治疗或预防病毒感染、病毒诱导的疾病、癌症或过敏症中的用途。在公式(I)中，R1是C3-8烷基，可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基、氨基、腈基、酯基、酰胺基、C1-3烷基或C1-3烷氧基取代，与喹唑啉的4位胺键合的R1的碳处于(R)-构型，R2是氢、氘、氟、氯、甲基、甲氧基、环丙基、三氟甲基或羧酰胺基，其中每个甲基、甲氧基和环丙基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟和腈基，R3是氢或氘，R4是氢、氘、氟、甲基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、环丙基、C4-7杂环或5-成员杂环芳基，其中每个甲基、环丙基、C4-7杂环和5-成员杂环芳基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基或甲基，R5是氢、氘、氟、氯、甲基或甲氧基，但要求R2、R3、R4和R5中至少有一个不是氢。

  公开号：

  WO2019166532A1

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012156498A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll - like - receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节类似于toll受体参与的疾病治疗中的用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES 2-AMINO-QUINAZOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014076221A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的2-氨基喹噁啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2019166532A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  This application relates to quinazoline derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) in the treatment or prevention of a viral infection, of a virus-induced disease, of cancer or of an allergy. In formula (I), R1 is a C3-8alkyl, optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, amino, nitrile, ester, amide, C1-3 alkyl, or C1-3 alkoxy, the carbon of R1 bonded to the amine in the 4-position of the quinazoline is in (R)-configuration, R2 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyclopropyl, trifluoromethyl, or carboxylic amide, wherein each of methyl, methoxy and cyclopropyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine and nitrile, R3 is hydrogen or deuterium, R4 is hydrogen, deuterium, fluorine, methyl, carboxylic ester, carboxylic amide, nitrile, cyclopropyl, C4-7 heterocycle, or 5-membered heteroaryl group, wherein each of methyl, cyclopropyl, C4-7 heterocycle and 5-membered heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, or methyl, R5 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, or methoxy, provided that at least one of R2, R3, R4 and R5 is not hydrogen.

  该申请涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，包括公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在治疗或预防病毒感染、病毒诱导的疾病、癌症或过敏症中的用途。在公式(I)中，R1是C3-8烷基，可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基、氨基、腈基、酯基、酰胺基、C1-3烷基或C1-3烷氧基取代，与喹唑啉的4位胺键合的R1的碳处于(R)-构型，R2是氢、氘、氟、氯、甲基、甲氧基、环丙基、三氟甲基或羧酰胺基，其中每个甲基、甲氧基和环丙基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟和腈基，R3是氢或氘，R4是氢、氘、氟、甲基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、环丙基、C4-7杂环或5-成员杂环芳基，其中每个甲基、环丙基、C4-7杂环和5-成员杂环芳基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基或甲基，R5是氢、氘、氟、氯、甲基或甲氧基，但要求R2、R3、R4和R5中至少有一个不是氢。