2,3,5-tribromo-6-methoxybenzene-1,4-diol | 786691-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-6-methoxybenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-6-methoxy-hydroquinone；Methyl-(3.4.6-tribrom-2.5-dihydroxy-phenyl)-aether；3.4.6-Tribrom-2.5-dihydroxy-1-methoxy-benzol；2,3,5-Tribrom-6-methoxy-hydrochinon
• CAS: 786691-20-1
• 化学式: C₇H₅Br₃O₃
• 分子量: 376.827
• InChiKey: RRBSCIOFRKVDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-6-methoxybenzene-1,4-diol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,8-Bis-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 溴 、 sodium dithionite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3,5-tribromo-6-methoxybenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x

文献信息

• The Pseudo-Quinoid Character of Tribromoresorcinol¹
  作者：Tenney L. Davis、Valentine F. Harrington

  DOI：10.1021/ja01316a039

  日期：1934.1
• Studies Toward the Total Synthesis of Angelmicin B (Hibarimicin B):  Synthesis of a Model CD−D‘ Arylnaphthoquinone
  作者：Sridhar Narayan、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048436x

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A synthesis of arylnaphthoquinone 22 corresponding to the CD-D' unit of angelmicin B via the Suzuki coupling of the D' arylboronic acid 15 with the CD bromonaphthoquinone 21 is described. The mild conditions for the Suzuki cross-coupling leading to 22 may prove to be useful for the eventual late-stage coupling of the two highly functionalized halves of angelmicin B.

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。