bis(pentylcarboxymethyl)indocyanine dye | 473440-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(pentylcarboxymethyl)indocyanine dye
• 英文别名: 6-[2-[(2E,4E,6E)-7-[3-(5-carboxypentyl)-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl]hepta-2,4,6-trienylidene]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-yl]hexanoic acid
• CAS: 473440-87-8
• 化学式: C₄₇H₅₃N₂O₄
• 分子量: 709.949
• InChiKey: KGXPSNAKQYMWOO-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentylcarboxymethyl)indocyanine dye 、 3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.013 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOCYANINE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD AND PURIFICATION METHOD THEREOF, DIAGNOSTIC COMPOSITION USING THE INDOCYANINE COMPOUND, AND DEVICE FOR MEASURING BIOKINETICS AND DEVICE FOR VISUALIZING CIRCULATION USING THE DIAGNOSTIC COMPOSITION

  摘要：

  本发明旨在提供一种新型吲哚菁化合物，解决传统使用的吲哚菁绿在水或生理盐水中的溶解度、合成方法、纯化方法以及包括新型吲哚菁化合物的诊断组合物等问题。此外，还提供了一种评估新型吲哚菁化合物生物动力学的方法和测量生物动力学的设备，以及利用诊断组合物可视化循环体液（如血液）的方法和设备。还发现了一种新型吲哚菁化合物，其中近红外荧光吲哚菁分子中的疏水基团包含在环糖链环糊精的空腔中，用葡萄糖覆盖吲哚菁分子中的疏水基团，并提供了合成方法和纯化方法。此外，还发现了一种静脉注射荧光成像非肝脏器官的方法，以及评估新型吲哚菁化合物生物动力学的方法、测量生物动力学的设备，以及利用包括新型吲哚菁化合物的诊断组合物可视化循环体液（如血液）的方法和设备。

  公开号：

  US20150152267A1
• 作为产物：
  描述：

  glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride 、 3-(5-carboxyl)pentyl-1,1,2-trimethylbenzo[e]indolium 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到bis(pentylcarboxymethyl)indocyanine dye
  参考文献：
  名称：

  达沙替尼与MHI-148的结合在胶质母细胞瘤细胞的活力检测中具有显着的有利作用。

  摘要：

  我们假设近红外染料MHI-148与抗白血病药物dasatinib的结合可能会产生胶质母细胞瘤的潜在治疗治疗作用。实际上，发现缀合物结合激酶Src和Lyn，并抑制胶质母细胞瘤细胞系的活力，其效力明显高于单独的达沙替尼，单独的MHI-148或同时达沙替尼和MHI-148的混合物专注。它也被用来在体内成功地成像皮下成胶质细胞瘤肿瘤。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900356

文献信息

• Tumor-targeted optical contrast agents
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：US20040141920A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Cyanine dye bioconjugates useful for diagnostic imaging and therapy are disclosed. The conjugates include several cyanine dyes with a variety of bis- and tetrakis (carboxylic acid) homologs. The compounds may be conjugated to bioactive peptides, carbohydrates, hormones, drugs, or other bioactive agents. The small size of the compounds allows more favorable delivery to tumor cells as compared to larger molecular weight imaging agents. The various dyes are useful over the range of 350 to 1300 nm, the exact range being dependent upon the particular dye. The use of dimethylsulfoxide helps to maintain the fluorescence of the compounds. The inventive compounds are useful for diagnostic imaging and therapy, in endoscopic applications for the detection of tumors and other abnormalities, for localized therapy, for photoacoustic tumor imaging, detection and therapy, and for sonofluoresence tumor imaging, detection and therapy.

  揭示了用于诊断成像和治疗的青菁染料生物共轭物。这些共轭物包括几种青菁染料，具有各种双和四(羧酸)同系物。这些化合物可以与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂结合。与分子量较大的成像试剂相比，这些化合物的小尺寸使其更有利于输送到肿瘤细胞。各种染料在350到1300纳米范围内是有用的，确切范围取决于特定的染料。二甲基亚砜的使用有助于保持化合物的荧光。这些创新的化合物在诊断成像和治疗中很有用，用于内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常，用于局部治疗，用于光声肿瘤成像、检测和治疗，以及用于声荧光肿瘤成像、检测和治疗。
• Synthesis and spectroscopy of near infrared fluorescent dyes for investigating dichromic fluorescence
  作者：Mingfeng Bai、Samuel Achilefu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.024

  日期：2011.1

  developed a series of near infrared (NIR) cyanine dyes to study dichromic fluorescence phenomenon, which provides new protocols for in vivo optical imaging. Preliminary spectroscopic studies show that dichromic fluorescence correlates with structural symmetry. This feature suggests the potential use of dichromic fluorescent molecules to study biological processes that can alter the structural symmetry

  我们开发了一系列近红外（NIR）花青染料来研究二色荧光现象，为体内光学成像提供了新的方案。初步光谱研究表明二色荧光与结构对称性相关。这一特征表明二色荧光分子可能用于研究可以改变分子探针结构对称性的生物过程。
• Novel Dyes for Organ Function Monitoring
  申请人：Achilefu Samuel

  公开号：US20080056989A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水的吲哚和苯并吲哚衍生物，它们吸收并在可见光区域发出荧光。这些化合物对生理和器官功能监测非常有用。特别地，本发明的分子对于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及在体内估计血容量非常有用。
• TISSUE-SPECIFIC EXOGENOUS OPTICAL AGENTS
  申请人：Achilefu Samuel

  公开号：US20070092450A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水性的吲哚和苯并吲哚衍生物，它们可以吸收和发出可见光区域的荧光。这些化合物可用于生理和器官功能监测。特别地，本发明的分子可用于肾脏和心脏疾病的光学诊断以及在体内估计血容量。
• MINIMALLY INVASIVE PHYSIOLOGICAL FUNCTION MONITORING AGENTS
  申请人：Achilefu Samuel

  公开号：US20090263327A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Highly hydrophilic indole and benzoindole derivatives that absorb and fluoresce in the visible region of light are disclosed. These compounds are useful for physiological and organ function monitoring. Particularly, the molecules of the invention are useful for optical diagnosis of renal and cardiac diseases and for estimation of blood volume in vivo.

  本发明揭示了高度亲水的吲哚和苯并吲哚衍生物，其吸收和在可见光区域发射荧光。这些化合物可用于生理和器官功能监测。特别地，本发明的分子可用于肾脏和心脏疾病的光学诊断，以及体内血容量的估计。