2-氨基-9-丁基-3H-嘌呤-6-酮 | 93905-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-9-丁基-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9-n-butylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-butyl-9H-purin-6-ol；2-amino-9-butyl-1H-purin-6-one
• CAS: 93905-75-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O
• 分子量: 207.235
• InChiKey: RITMSEHRRVJGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-丁基-3H-嘌呤-6-酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-n-butyl-8-mercaptoguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-9-丁基-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Ramzaeva, N.; Alksnis, E.; Goldberg, Yu., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3121 - 3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploration of Charge-Transfer Solids Utilizing Nucleobases: Nanoarchitectures by Hydrogen-Bonds in the Ionic Assemblies of Guanine and TCNQ Derivatives
  作者：Tsuyoshi Murata、Gunzi Saito、Kenji Nakamura、Mitsuhiko Maesato、Takaaki Hiramatsu、Yukihiro Yoshida

  DOI：10.1021/cg400059h

  日期：2013.7.3

  charge-transfer solids of 9-n-butylguanine (BuG) with fluorinated tetracyanoquinodimethane derivatives (FnTCNQ, n = 4, 2, and 1). Complex formation in a methanol (MeOH)-containing solvent generated two types of salts composed of either a methoxy-substituted anion or a fully ionic anion radical of FnTCNQ. In all anion radical salts, BuG existed as a protonated or a hemiprotonated species, BuGH+ or (BuG)(BuGH+)

  我们研究了9-正丁基鸟嘌呤（BuG）与氟化四氰基喹二甲烷衍生物（F n TCNQ，n = 4、2和1）的电荷转移固体的形成和结构特征。在含甲醇（MeOH）的溶剂中形成络合物生成了两种盐，它们由F n TCNQ的甲氧基取代的阴离子或全离子阴离子基团组成。在所有阴离子自由基盐中，BuG分别以质子化或半质子化的形式BuGH +或（BuG）（BuGH +）存在，并形成氢键（H键）组装体。在这些BuGH +组装时，F n TCNQ •分子被定期固定和排列，从而提供了H键合的聚阳离子模板。在（BuGH +）（F 4 TCNQ •）中，BuGH +二聚体通过互补的H键形成二维（2D）聚阳离子片。F 4 TCNQ •面对面的二聚体形成一维（1D）隔离柱，并与BuGH +形成H键。在（BuGH +）（F 2 TCNQ •–）（MeOH）中，BuGH +互补双H键形成的二聚体形成由MeOH介导的H键支撑的一维聚阳离子带。由于（BuGH
• [EN] O<6>-SUBSTITUTED GUANINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANINE SUBSTITUEE EN POSITION O<6>, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION AU TRAITEMENT DES CELLULES TUMORALES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1994029312A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) O^_6-hetarylalkyl- or naphthylalkylguanine derivatives of formula (I) wherein Y is H, ribosyl, deoxyribosyl, or R'XCHR'', wherein X is O or S, R'' and R''' are alkyl, or substituted derivatives thereof; R' is H, or alkyl or hydroxyalkyl; R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hereto atom chosen from O, N or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) naphthyl or a substituted derivative thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit the ability to deplete O^_6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity. A process for preparation of the compounds is described. The compounds have utility in combination with alkylating agents in the chemotherapeutic treatment of tumour cells.(FR) Dérivés de naphtylalkylguanine ou hétarylalkylguanine substituée en position O^_6, répondant à la formule (I), dans laquelle Y représente H, ribosyle, désoxyribosyle ou R'XCHR'', où X représente O ou S, R' et R'' représentent alkyle, ou leurs dérivés substitués; R' représente H, alkyle ou hydroxyalkyle; R représente (i) un groupe cyclique possédant au moins un hétérocycle pentagonal ou hexagonal éventuellement condensé avec un carbocycle ou hétérocycle, le ou chaque hétérocycle possédant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et S, ou son dérivé substitué; ou (ii) naphtyle ou son dérivé substitué; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; pouvant diminuer l'activité de l'O^_6-alkylguanine-ADN alkyltransférase (Atase). On décrit un procédé de préparation de ces composés. Lesdits composés sont utilisables en association avec des agents d'alkylation dans le traitement chimiothérapeutique des cellules tumorales.

  化合物公式（I）中，O^_6-萜基烷基或萘基烷基鸟嘌呤衍生物，其中Y为H，核糖基，脱氧核糖基或R'XCHR''，其中X为O或S，R''和R'''为烷基或其取代衍生物；R'为H，烷基或羟基烷基；R为（i）至少具有一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选地与碳环或杂环融合，或其取代衍生物，其中每个杂环环至少具有一个来自O，N或S的杂原子；或（ii）萘基或其取代衍生物；及其药学上可接受的盐，具有降低O^_6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（ATase）活性的能力。描述了制备该化合物的过程。该化合物在联合烷基化剂治疗肿瘤细胞方面具有实用价值。
• Synthesis of Nucleoside and Nucleotide Analogues by Cyclization of the Guanine Base with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Ting-Ting Deng、Yi-Bing Xie、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Ting-Ting He、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03252

  日期：2022.10.28

  project, we aimed to address this issue by developing a highly efficient method to synthesize M1dG and its analogues. This method has wide functional group tolerance, as various guanine-based nucleosides and nucleotides are suitable for the reaction. Furthermore, large-scale and derivatization reactions were carried out to showcase the possibility for biochemists to study DNA damage and repair processes

  3-(2-Deoxy-β- d -erythropentofuranosyl)pyrimido[1,2- a ]purin-10(3 H )-one (M 1 dG) 是细菌和哺乳动物细胞中的一种内源性 DNA 加合物，可以探索为氧化应激的生物标志物。尽管如此，缺乏有效的方法来制备 M 1 dG 阻碍了对其生物合成和生物相关过程的深入研究。在这个项目中，我们旨在通过开发一种高效的方法来合成 M 1来解决这个问题dG 及其类似物。该方法具有广泛的官能团耐受性，因为各种基于鸟嘌呤的核苷和核苷酸都适用于该反应。此外，还进行了大规模和衍生化反应，以展示生物化学家未来研究 DNA 损伤和修复过程的可能性。
• 一类脂肪链取代的三环核苷衍生物及其合成方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114292275B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明属于化学合成领域，具体公开了一类脂肪链取代的三环核苷衍生物及其合成方法和应用。所述三环核苷衍生物的结构式如式(I)：其中R为C2‑C6的烷基、苄基、甲氧基苄基、甲基苄基、氯代苄基或溴代苄基。式(I)化合物采取以下合成反应路线制备：该合成方法使用对环境友好的AcOH作为溶剂，Ac2O为添加剂，通过一步环合反应得到。该实验过程操作简单，方便，收率高，反应选择性好。制得的脂肪链取代的三环核苷衍生物具有一定的抑制HSV‑1病毒活性，在制备抗HSV‑1病毒的药物中具有一定前景。
• Substituted butyl guanines and their utilization in antiviral compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0152316A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  57 Compounds of the formula: wherein R1 is hydroxy, amino or halogen; and R2 and R3 are independently selected from hydrogen and a phosphate group having the formula: or R2 and R3 taken together form a phosphate group having the formula: or a pyrophosphate group having the formula: wherein R4 and R5 are independently selected from hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, phenylalkyl wherein the alkyl moiety has 1 to 6 carbon atoms, phosphate or pyrophosphate are disclosed. The compounds have antiviral activity. They are particularly effective against herpes viruses; e.g. herpes simplex virus.

  57 公开了以下式子的化合物： 其中 R1 是羟基、氨基或卤素；R2 和 R3 独立地选自氢和具有以下式子的磷酸基团： 或 R2 和 R3 共同形成具有以下式子的磷酸基团： 或具有以下式子的焦磷酸基团： 其中 R4 和 R5 独立地选自氢、药学上可接受的阳离子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、苯基、苯基烷基（其中烷基具有 1 至 6 个碳原子）、磷酸或焦磷酸。 这些化合物具有抗病毒活性。 它们对疱疹病毒（如单纯疱疹病毒）特别有效。

表征谱图