Carbonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 4-nitro-phenyl ester | 67827-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Carbonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-YL)methyl 4-nitrophenyl carbonate；9H-fluoren-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 67827-10-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: DHIYNTRYRFNGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 4-nitro-phenyl ester 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  碳酸对硝基苯酯促进了DBU和DBN的开环反应，提供了内酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.197
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到Carbonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸对硝基苯酯促进了DBU和DBN的开环反应，提供了内酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.197

文献信息

• 9-(2-Sulfo)fluorenylmethyloxycarbonyl chloride, a new reagent for the purification of synthetic peptides
  作者：R. B. Merrifield、Anita E. Bach

  DOI：10.1021/jo00419a021

  日期：1978.12
• <i>p</i>-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates
  作者：Madhuri Vangala、Ganesh P Shinde

  DOI：10.3762/bjoc.12.197

  日期：——

  The amidine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) display nucleophilic behaviour towards highly electrophilic p-nitrophenyl carbonate derivatives with ring opening of the bicyclic ring to form corresponding substituted epsilon-caprolactam and gamma-lactam derived carbamates. This simple method presents a unified strategy to synthesize structurally

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。