5-[2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-1,10-phenanthroline | 1018071-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-[2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-[2-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 1018071-48-1
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂
• 分子量: 536.76
• InChiKey: BBQFSNVDWPBPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-1,10-phenanthroline 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）聚吡啶基配合物作为抗菌光动力疗法的光敏剂：临床细菌菌株的结构活性研究

  摘要：

  随着人们日益关注公共卫生，抗菌素耐药性在全球范围内的传播促使人们开发新疗法。抗菌光动力疗法（a-PDT）可以替代常规抗生素疗法。本文中，我们报告了七个原始活性氧物种（ROS）生成的钌（II）聚吡啶基配合物的合成和表征。这些是17种衍生物的集合的一部分，这些衍生物根据取代基的性质，分子对称性，电荷和抗衡离子的不同而不同。它们的特征是考虑以下因素：1）它们的物理性质（在辐射波长下的吸收系数，1 O 22）在使用具有临床意义的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行的一系列光动力学测定中，发现其抗菌活性。结果揭示了一些结构与活性之间的关系：一种结合了α-PDT多种有益特征的衍生物可有效对抗所考虑的所有细菌，无论其革兰氏状态，物种或抗生素耐药性如何。这项系统的研究可以指导下一代钌基配合物的设计，以增强抗菌光动力学策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800392
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 、 2-ethynyl-9,9-dihexyl-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 作用下， 以67%的产率得到5-[2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)ethynyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新型的5-（低聚芴基）-1,10-菲咯啉型配体：合成，线性和双光子吸收性质

  摘要：

  报道了具有芴单元的新的基于1,10-菲咯啉的生色团LT1，LT2和LD1的合成和表征。与母体1,10-菲咯啉和已经描述的配体L1和L2进行了比较，讨论了它们在450-650 nm光谱范围内的吸收和发射以及其两个光子的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.080

文献信息

• Two-photon Absorption Engineering of 5-(Fluorenyl)-1,10-phenanthroline-based Ru(II) Complexes
  作者：Olivier Mongin、Mickael Four、Sylviane Chevreux、Mireille Blanchard-Desce、Gilles Lemercier

  DOI：10.2533/chimia.2015.666

  日期：——

  This study deals with the fine tuning of the photophysical characteristics, and especially two-photon absorption (2PA) properties, of several homo- and heteroleptic ruthenium(II) complexes involving 5-substituted-1,10-phenanthroline ligands. The 2PA spectra of the complexes were determined in the 700–930 nm range by investigating their two-photon excited luminescence (2PEL). Structure – linear and nonlinear optical properties correlations are discussed, and potential applications (therapy and optical power limiting in the near infrared) can be anticipated.

  这项研究涉及到对几种同核和异核钌(II)配合物的光物理特性进行微调，特别是涉及到5-取代-1,10-菲啰啉配体的双光子吸收(2PA)性质。通过研究它们的双光子激发发光(2PEL)，确定了这些配合物在700-930纳米范围内的2PA光谱。讨论了结构-线性和非线性光学特性之间的相关性，并且可以预见其在治疗和近红外光功率限制方面的潜在应用。
• Novel 5-(oligofluorenyl)-1,10-phenanthroline type ligands: synthesis, linear and two-photon absorption properties
  作者：C. Girardot、G. Lemercier、J.-C. Mulatier、C. Andraud、J. Chauvin、P.L. Baldeck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.080

  日期：2008.3

  The synthesis and characterization of new 1,10-phenanthroline-based chromophores LT1, LT2 and LD1 featuring fluorene unit(s) are reported. Their absorption and emission as well as their two-photon absorption properties in the 450–650 nm spectral range are discussed in comparison with the parent 1,10-phenanthroline and already described ligands L1 and L2.

  报道了具有芴单元的新的基于1,10-菲咯啉的生色团LT1，LT2和LD1的合成和表征。与母体1,10-菲咯啉和已经描述的配体L1和L2进行了比较，讨论了它们在450-650 nm光谱范围内的吸收和发射以及其两个光子的吸收特性。
• Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes as Photosensitizers for Antibacterial Photodynamic Therapy: A Structure-Activity Study on Clinical Bacterial Strains
  作者：Tony Le Gall、Gilles Lemercier、Sylviane Chevreux、Katrin-Stephanie Tücking、Julian Ravel、Franck Thétiot、Ulrich Jonas、Holger Schönherr、Tristan Montier

  DOI：10.1002/cmdc.201800392

  日期：2018.10.22

  (ROS)‐producing ruthenium(II) polypyridyl complexes. These are part of a collection of 17 derivatives varying in terms of the nature of the substituent(s), molecular symmetry, electrical charge, and counterions. They were characterized by considering 1) their physical properties (absorption coefficient at irradiation wavelength, 1O2 generation quantum yield, luminescence) and 2) their antibacterial activity

  随着人们日益关注公共卫生，抗菌素耐药性在全球范围内的传播促使人们开发新疗法。抗菌光动力疗法（a-PDT）可以替代常规抗生素疗法。本文中，我们报告了七个原始活性氧物种（ROS）生成的钌（II）聚吡啶基配合物的合成和表征。这些是17种衍生物的集合的一部分，这些衍生物根据取代基的性质，分子对称性，电荷和抗衡离子的不同而不同。它们的特征是考虑以下因素：1）它们的物理性质（在辐射波长下的吸收系数，1 O 22）在使用具有临床意义的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行的一系列光动力学测定中，发现其抗菌活性。结果揭示了一些结构与活性之间的关系：一种结合了α-PDT多种有益特征的衍生物可有效对抗所考虑的所有细菌，无论其革兰氏状态，物种或抗生素耐药性如何。这项系统的研究可以指导下一代钌基配合物的设计，以增强抗菌光动力学策略。