2-amino-3-(5'-(1',10'-phenanthrolyl))propionic acid | 92554-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-amino-3-(5'-(1',10'-phenanthrolyl))propionic acid
• 英文别名: 2-amino-3-[1,10]phenanthrolin-5-yl-propionic acid；β-<6-(1,10-phenanthrolinyl)>-α-alanin
• CAS: 92554-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: WILLDUDEWSZDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-amino-3-(5'-(1',10'-phenanthrolyl))propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 Dowex 50W X₈ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 2-amino-3-(5'-(1',10'-phenanthrolyl))propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x

文献信息

• Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines
  作者：Guy Y. Krippner、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80088-x

  日期：1994.9

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.