Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate | 124010-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetoxy-6-chloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxylate；Ethyl 4-acetyloxy-6-chloro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 124010-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₆
• 分子量: 322.702
• InChiKey: SIYUAVFUQNZVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸类似物作为清道夫受体A的新型抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.029
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 sodium disulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 3-chlorojuglones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72715-8

文献信息

• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12
• BLOOMER, JAMES L.;GAZZILLO, JOSEPH A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1201-1204
  作者：BLOOMER, JAMES L.、GAZZILLO, JOSEPH A.

  DOI：——

  日期：——