(S)-2-benzoylamino-3-phenylpropyl acetate | 54836-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: O-acetyl-N-benzoylphenylalaninol；N-benzoyl-l-phenyl alaninol acetate；[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 54836-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: PANACIUGZHTSQJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.18 g的产率得到(S)-2-benzoylamino-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑啉鎓盐的生成和水解可实现手性氨基醇的区域特异性酰化

  摘要：

  为了形成2-亚烷基-1，3-恶唑烷，手性2-恶唑啉已被N-烷基化和N-酰化。已经制备并表征了两种新的N-甲基恶唑啉鎓盐，但是碱处理导致它们分解。相反，尝试分离出三种N-苯甲酰恶唑啉鎓盐会产生其环水解的产物：一种是通过X射线衍射证实其结构的不对称二酰化氨基醇。总之，该方法允许2-氨基醇的逐步区域特异性的N，O-二酰化。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02707-3

文献信息

• RAMAIAH P.; RAO A. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 2-3, 173-180
  作者：RAMAIAH P.、 RAO A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and hydrolysis of N-acyloxazolinium salts allowing regiospecific acylation of chiral amino alcohols
  作者：R. Alan Aitken、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew Wilson

  DOI：10.1007/s10593-020-02707-3

  日期：2020.5

  N-benzoyloxazolinium salts gave the products of their ring hydrolysis: unsymmetrically diacylated amino alcohols whose structure was confirmed by X-ray diffraction in one case. Overall the method allows stepwise regiospecific N,O-diacylation of 2-amino alcohols.

  为了形成2-亚烷基-1，3-恶唑烷，手性2-恶唑啉已被N-烷基化和N-酰化。已经制备并表征了两种新的N-甲基恶唑啉鎓盐，但是碱处理导致它们分解。相反，尝试分离出三种N-苯甲酰恶唑啉鎓盐会产生其环水解的产物：一种是通过X射线衍射证实其结构的不对称二酰化氨基醇。总之，该方法允许2-氨基醇的逐步区域特异性的N，O-二酰化。