2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺 | 60624-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-(4-乙基-苯基)-苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(4-ethylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(4-ethyl-phenyl)-benzamide
• CAS: 60624-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00442832
• 分子量: 240.305
• InChiKey: VSRZMOHTAFADKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Amino-N-(4-ethyl-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones

  摘要：

  合成了几种2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮和2-甲基-3-苯基喹啉-4(3H)-硫酮，并测试了它们的抗分枝杆菌、抑制光合作用和抗藻活性。在6-氯取代的化合物中发现了具有抗分枝杆菌活性的化合物。6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮对分枝杆菌avium和M. kansasii的活性高于异烟肼标准。大多数化合物具有抑制光合作用的活性。6-氯-2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮及其3'-氯和3',4'-二氯类似物在抑制菠菜叶绿体氧气释放速率方面最为有效。在选择的毒理筛选化合物中，6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮是唯一在咸水虾生物测定中活性的化合物。

  DOI：

  10.3390/81100756
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-乙基苯胺 在 sulfamic acid functionalized piperazine-modified silica-coated nano-Fe₃O₄-supported ionic liquid 作用下， 生成 2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid supported on magnetic nanoparticles as a novel reusable nanocatalyst for the efficient synthesis of tetracyclic quinazoline compounds

  摘要：

  成功合成了一种负载在γ-Fe2O3纳米催化剂上的磁性离子液体，并通过傅里叶变换红外光谱、振动样品磁强计、热重分析、差示扫描量热法、X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。结果得到的纳米Fe3O4负载的离子液体是一种高效的催化剂，通过异佛尔酮与异氮磷酸和胺在PEG中的三组分反应制备一系列四环喹唑啉化合物，并得到了良好至优异产率的所需产物。高效、无废弃物、温和的反应条件、轻松磁回收和可重复使用多达四个连续循环是当前采用的非均相催化体系的显著特点。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3510-1

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• Ionic liquid supported on magnetic nanoparticles as a novel reusable nanocatalyst for the efficient synthesis of tetracyclic quinazoline compounds
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1007/s11164-018-3510-1

  日期：2018.11

  A magnetic ionic liquid supported on γ-Fe2O3 nanocatalyst was synthesized successfully and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and scanning electron microscopy. The resulting nano-Fe3O4-supported, ionic liquid was an efficient catalyst for preparation of a series of tetracyclic quinazoline compounds by three components reaction of a mixture of isatoic anhydride and amine with ninhydrin in PEG and the desired products were obtained in good to excellent yields. High efficiency, waste-free, mild reaction conditions, effortless magnetic recovery and reusability up to four continuous cycles are the noteworthy features of the currently employed heterogeneous catalytic system.

  成功合成了一种负载在γ-Fe2O3纳米催化剂上的磁性离子液体，并通过傅里叶变换红外光谱、振动样品磁强计、热重分析、差示扫描量热法、X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。结果得到的纳米Fe3O4负载的离子液体是一种高效的催化剂，通过异佛尔酮与异氮磷酸和胺在PEG中的三组分反应制备一系列四环喹唑啉化合物，并得到了良好至优异产率的所需产物。高效、无废弃物、温和的反应条件、轻松磁回收和可重复使用多达四个连续循环是当前采用的非均相催化体系的显著特点。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Denitrogenative cleavage of benzotriazoles and benzotriazinones, and selective N-desulfonylation of benzotriazoles by aluminum halides
  作者：Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Pengtao Yang、Dayong Sang、Juan Tian、Li Li、Sihui Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153965

  日期：2022.8

  Regiospecific denitrogenative cleavage and chemoselective N-desulfonylation of benzotriazoles and benzotriazinones by aluminum halides are investigated. Products of these transformations are dependent on the N-substituents as well as the aluminum halides. For benzotriazoles bearing an N-hydroxy or acetyl substituent, denitrogenative cleavage occurs that affords 2′-iodoacetanilides as the products when

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。