2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine | 19029-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
• 英文别名: 2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine；2,3,6-triphenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 19029-48-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: AAFSIIXBDGMYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 copper nanoparticles on activated carbon 作用下， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1,2,5-三苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-1,2-恶嗪合成铜催化的吡咯

  摘要：

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。

  DOI：

  10.1039/c8gc01373j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 苯胺 在 二苯基二硒醚 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚硝基化合物从催化过氧化氢氧化伯芳香胺及其在杂 Diels-Alder 反应中的一锅使用

  摘要：

  研究了四种不同的催化系统，用于使用 H2O2 或 O2 进行仿生耦合氧化。在第一个例子中，四氧化锇用作烯烃二羟基化的底物选择性催化剂。电子转移介质 (ETM) 促进了向 H2O2 的电子转移。在一种情况下，VO(acac)2 或 MeReO3 被用作 ETM；在另一种情况下，黄素和叔胺的组合用作 ETM。这三个系统被固定在离子液体 [bmim]PF6 中，目的是回收催化剂。在第二个例子中，有机催化剂（黄素）用于将硫化物氧化成亚砜，并且该催化系统被回收和再利用在离子液体中。在第三个例子中，伯芳香胺在硒催化氧化中被 H2O2 氧化成亚硝基化合物。亚硝基芳烃用于一锅杂 Diels-Alder 反应与二烯形成 1,2-恶嗪。在第四个例子中，钴盐络合物被固定在不同的沸石中。该催化剂用于对氢醌的好氧氧化，沸石催化剂可重复使用。使用由钯(II)、对苯醌和O2活化固定化催化剂组成的三重催化体系成功地测试了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700368

文献信息

• Wichterle; Svastal, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 33,37
  作者：Wichterle、Svastal

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Generation of Nitroso Compounds from Catalytic Hydrogen Peroxide Oxidation of Primary Aromatic Amines and Their One-Pot Use in Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Dongbo Zhao、Mikael Johansson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200700368

  日期：2007.9

  sulfides to sulfoxides and this catalytic system was recycled and reused in an ionic liquid.In the third example, primary aromatic amines were oxidized by H2O2 to nitroso compounds in a selenium-catalyzed oxidation. The nitrosoarenes were used in a one-pot hetero Diels-Alder reaction with dienes forming 1,2-oxazines.In the fourth example, a cobalt salophen complex was immobilized in different zeolites

  研究了四种不同的催化系统，用于使用 H2O2 或 O2 进行仿生耦合氧化。在第一个例子中，四氧化锇用作烯烃二羟基化的底物选择性催化剂。电子转移介质 (ETM) 促进了向 H2O2 的电子转移。在一种情况下，VO(acac)2 或 MeReO3 被用作 ETM；在另一种情况下，黄素和叔胺的组合用作 ETM。这三个系统被固定在离子液体 [bmim]PF6 中，目的是回收催化剂。在第二个例子中，有机催化剂（黄素）用于将硫化物氧化成亚砜，并且该催化系统被回收和再利用在离子液体中。在第三个例子中，伯芳香胺在硒催化氧化中被 H2O2 氧化成亚硝基化合物。亚硝基芳烃用于一锅杂 Diels-Alder 反应与二烯形成 1,2-恶嗪。在第四个例子中，钴盐络合物被固定在不同的沸石中。该催化剂用于对氢醌的好氧氧化，沸石催化剂可重复使用。使用由钯(II)、对苯醌和O2活化固定化催化剂组成的三重催化体系成功地测试了
• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。