5-methyl-2-(4-methyl-1-piperidinyl)benzoxazole | 1373349-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methyl-1-piperidinyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)benzoxazole；5-Methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1373349-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: VLKHAPMJLWCGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-2-(4-methyl-1-piperidinyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并恶唑与仲胺的C–H直接胺化†

  摘要：

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25425e

文献信息

• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。
• Mild direct amination of benzoxazoles using interpenetrating Cobalt(II)-based metal-organic framework as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Sheng-Chun Chen、Nan Li、Feng Tian、Nan-Nan Chai、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.011

  日期：2018.5

  activity toward the direct amination of 5-methylbenzoxazoles with TBHP as oxidant and acetic acid as an additive under mild reaction conditions, and various 2-aminobenzoxazoles were synthesized in moderate to good yields under optimized reaction conditions. Furthermore, the Co-MOF catalyst could be easily recovered and reused several times without loss of its crystallinity and activity.

  基于酸碱混合配体组装策略，酸和碱稳定的新型钴（II）金属有机骨架[Co（tcpa）（Fbtx）（H 2 O）2 ]·0.5H 2 O} n（表示为Co-MOF，Fbtx = 1,4-双（1,2,4-三唑-1-基甲基）-2,3,5,6-四氟苯，H 2 tcpa = 3,4,5,6 -四氯邻苯二甲酸）是在水热条件下合成的，并通过各种光谱和分析技术进行了表征。单晶X射线衍射分析显示Co-MOF具有罕见的三维二维互穿cds类型的框架。结晶Co-MOF在温和的反应条件下，以TBHP为氧化剂和乙酸为添加剂，对5-甲基苯并恶唑的直接胺化表现出优异的活性，在优化的反应条件下以中等至良好的收率合成了各种2-氨基苯并恶唑。此外，Co-MOF催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会损失其结晶度和活性。
• Ligand-Mediated Regulation of the Chemical/Thermal Stability and Catalytic Performance of Isostructural Cobalt(II) Coordination Polymers
  作者：Cheng-Peng Zhang、Yu-Jun Zhu、Danfeng Wang、Junfeng Qian、Yu-Pei Zhao、Cheng Lian、Zhi-Hui Zhang、Ming-Yang He、Sheng-Chun Chen、Qun Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02184

  日期：2023.10.30

  Regulating the chemical/thermal stability and catalytic activity of coordination polymers (CPs) to achieve high catalytic performance is topical and challenging. The CPs are competent in promoting oxidative cross-coupling, yet they have not received substantial attention. Here, the ligand effect of the secondary ligand of CPs for oxidative cross-coupling reactions was investigated. Specifically, four

  调节配位聚合物（CP）的化学/热稳定性和催化活性以实现高催化性能是一个热门话题且具有挑战性。CPs 能够促进氧化交叉偶联，但尚未受到足够的关注。在此，研究了 CP 的第二配体对氧化交叉偶联反应的配体效应。具体来说，四个新的同构CP [Co(Fbtx) 1.5 (4-R-1,2-BDC)] n（表示为Co-CP-R，Fbtx = 1,4-bis(1,2,4-triazor-制备(1-基甲基)-2,3,5,6-四氟苯、4-R-1,2-BDC=4-R-1,2-苯二甲酸、R=F、Cl、Br、CF 3 ) 。结果发现，在苯并恶唑与仲胺的氧化胺化以及苯乙烯与苯甲醛的氧化偶联反应中，四种带有R基团的Co-CP的化学稳定性和热稳定性均遵循−CF 3 > −Br的趋势> -Cl > -F。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，反应性的差异可能归因于取代基对这些 Co-CP 的钴 (II) 中心的电子跃迁能的影