7,8-dihydropyrano<2,3-f>indole | 140427-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydropyrano<2,3-f>indole
• 英文别名: 1,6,7,8-Tetrahydropyrano[2,3-f]indole
• CAS: 140427-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GLZMOLPEZVKJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydropyrano<2,3-f>indole 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2-dimethylaminoethyl)-7,8-dihydropyrano<2,3-f>indole
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,8-dihydropyrano<2,3-f>indole
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4

文献信息

• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT , in particular 5hHT2c, receptor ligands
  申请人：Roffey Anthony Jonathan Richard

  公开号：US20070105889A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式为（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3为烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧甲氧基、羧芳氧基和羧基；A是一个5或6元环，可以包含一个或多个杂原子，环A的原子，除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，都是饱和或不饱和的，并且其药物可接受的盐、加成物和前药；以及其在治疗中的应用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在中枢神经系统疾病的治疗中；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• The synthesis of pyrano[3,2-e]indoles and pryano[2,3-f]indoles as rotationally restricted phenolic analogs of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88200-4

  日期：1992.1

  The synthesis of two rotationally restricted phenolic analogs (1a and 1b) of the neurotransmitter serotonin have been accomplished. The syntheses of 8.9-dihydropyrano[3,2-e]indole (13a) and 7,8-dihydropyrano[2,3-f]indole (13b), which formed the template for these targets, are outlined. These novel fused-indoles represent rotationally restricted phenolic analogs of 5-hydroxyindole. The reaction sequence

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。