methyl 2-acetoxy-4-methoxy-6-methylbenzoate | 160035-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-4-methoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 2-acetoxy-4-methoxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester；2-Acetoxy-4-methoxy-6-methyl-benzoesaeure-methylester；Acetyleverninsaeure-methylester；Methyl 2-acetyloxy-4-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 160035-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: SMXWUZTYUCQGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  1686

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-4-methoxy-6-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 乙醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 2-acetoxy-4-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Wedekind; Fleischer, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Arylisocoumarins by Using Acyl Anion Chemistry and Synthesis of Thunberginol A and Cajanolactone A
  作者：Kasireddy Sudarshan、Manash Kumar Manna、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201403524

  日期：2015.3

  new strategy for the synthesis of 3-arylisocoumarins and 8-hydroxy-3-arylisocoumarins was investigated by using acyl anion chemistry for the initial C–C bond formation. The obtained keto esters and keto lactones as intermediates underwent based-promoted intramolecular cyclization to afford 3-arylisocoumarins in good yields. The developed methodology was applied for the synthesis of the important natural

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。
• Total Synthesis of Euplectin, a Natural Product with a Chromone Fused Indenone
  作者：Dipakranjan Mal、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1021/ol901817r

  日期：2009.10.1

  The first total synthesis of euplectin, a rare metabolite with a chromone annulated indenone motif, has been accomplished in 17 steps. This has been possible through interplay among three key reactions: a Hauser sulfoxide annulation, a new chromone formation and a late-stage retro-Diels−Alder reaction. The entire regiochemical integrity of the successful route is established by an iodine-catalyzed

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。
• Spaeth; Jeschki, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 473
  作者：Spaeth、Jeschki

  DOI：——

  日期：——
• Wedekind; Fleischer, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2556
  作者：Wedekind、Fleischer

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。