3-nitrobiphenyl-4,4'-diol | 374589-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobiphenyl-4,4'-diol
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-nitrophenol
• CAS: 374589-63-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: RTMAIRQMOJFXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 2-methoxyethyl nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-nitrobiphenyl-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝酸甲氧基乙酯作为化学选择性水硝化试剂

  摘要：

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。

  DOI：

  10.1002/asia.202200457

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Silica Sulfuric Acid/ NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the Nitration of Phenols under Mild Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Elahe Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.3390/71000734

  日期：——

  Nitrophenols can be obtained in moderate to high yields via nitrosationoxidation of phenols with silica sulfuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature. In situ generation of HNO2 and a radical cation mechanism via the nitrous acid catalyzed (NAC) pathway appear to be applicable to phenol nitration using these reagents.

  可以通过苯酚与硫酸硅、亚硝酸钠和湿二氧化硅在室温下的亚硝酸氧化反应，以中等到高产率获得硝基苯酚。通过亚硝酸催化途径（NAC）路径，现场生成HNO2和自由基阳离子机制似乎适用于使用这些试剂的苯酚硝化。
• Nitration Of Phenols Under Mild And Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elahe Madrakian

  DOI：10.3390/60700614

  日期：——

  Nitrophenols can be obtained in moderate to high yields using a combination of Mg(HSO4)2 or NaHSO4.H2O, NaNO3 and wet SiO2 in dichloromethane at room temperature.

  氮酚类化合物可以通过在室温下使用Mg(HSO4)2或NaHSO4.H2O、NaNO3和湿二氧化硅在二氯甲烷中的组合来获得中等到高产率。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂as a Novel Heterogeneous System for the Selective Mononitration of Phenols under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian

  DOI：10.1055/s-2003-36791

  日期：——

  Nitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature in moderate to high yields.

  硝基酚可以通过苯酚与三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润二氧化硅在室温下进行直接硝化反应，产率从中等到较高。
• Design of Ionic Liquid 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by <i>in Situ</i> Generation of NO₂ in Acidic Media
  作者：Mohammad A. Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Ahmad R. Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Hendrik G. Kruger、Zhila Asgari、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami

  DOI：10.1021/jo300137w

  日期：2012.4.6

  3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate ([Msim]NO3) as a new Brønsted acidic ionic liquid and nitrating agent was prepared and used for the efficient nitration of aromatic compounds (even aniline derivatives). The dramatic effect of this reagent by in situ generation of nitrogen dioxide as a radical on aromatic compounds to give nitroarenes has been studied.

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。