2,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one | 4627-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,3-dimethylfluoren-9-one；2,3-dimethylfluorenone；2,3-dimethyl-fluoren-9-one；2,3-Dimethyl-fluoren-9-on；2,3-Dimethyl-fluorenon；Dimethyl-2,3-fluorenon
• CAS: 4627-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD01113264
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GPVRWBXBLFTCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-Bis-(dibrom-methyl)-fluorenon-(9)
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第六部分 茚满和2,3-二甲基芴酮溴化的某些方面

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺（4摩尔）与茚满反应，得到1,3,3-三溴茚和1,2,3-三溴茚。它们的水解得到3-溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-醇和1-乙酰氧基-2,3-二溴茚，而三溴茚与可力丁的反应得到4 ，5,7-三溴二苯并[ b，i ]富瓦烯。硫酸将2,3-二溴茚满-1-酮转化为2,2-二溴茚满-1,3-二酮，并将1,2,3-三溴茚满转化为2,2,3-三溴茚满-1-酮。2,3-双二溴甲基芴-9-已经合成并转化为几种产物。制备了4'，5'-（3-甲基环戊烯）-3'，6'-二羟基-1,2-苯并环庚烯-3,7-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680002023
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorenone-2,3-dicarboxylic Acid and its Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a006

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dimetallic Compounds by Direct Insertion of Aluminum or Zinc Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Thomas Klatt、Konrad Koszinowski、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205169

  日期：2012.9.24

  In‐sertion of metal: Catalytic amounts of InCl3 allow the insertion of aluminum and zinc into aromatic 1,2‐dibromides or 1,2‐bromotriflates (see scheme). These 1,2‐dimetallic species can undergo Cu or Pd‐catalyzed acylations, allylations, or cross‐couplings.

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• Synthesis of fluorenones by using Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst
  作者：Ramineni Kishore、Samudrala Shanthi Priya、Medak Sudhakar、Boosa Venu、Akula Venugopal、Jagjit Yadav、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c4cy01732c

  日期：——

  Palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La mixed oxide) catalyst was used in the dehydrogenative cyclization of benzophenones to afford fluorenones. This protocol represents a direct and facile approach to accessing a variety of fluorenone derivatives by means of C–H activation under heterogeneous conditions. The catalyst was recovered by centrifugation and used for three consecutive

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La混合氧化物）催化剂用于二苯甲酮的脱氢环化反应中，得到芴酮。该协议代表了一种在异质条件下通过C–H活化获得各种芴酮衍生物的直接而简便的方法。通过离心回收催化剂，并以几乎一致的活性和选择性将其连续三个循环使用。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Halobenzaldehydes:  Synthesis of Fluoren-9-ones
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0514597

  日期：2005.9.1

  Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and CsF, undergo annulation by o-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a Pd catalyst, providing a useful new method for the synthesis of fluoren-9-ones in good yields. [reaction: see text]

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。