3-bromo-7-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine | 265642-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 3-bromo-7-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-bromo-7-(2-fluorophenyl)-2-[(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
• CAS: 265642-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFN₇O
• 分子量: 404.201
• InChiKey: VNIAODNZLWCSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 甲醇乙酸乙酯 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 62.4 mg (77%) of the title compound as a white solid, mp=186-187° C. (CH2Cl2-EtOAc)的产率得到7-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)-3-(pyridin-2-yl)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  根据公式（I）的化合物或其盐或前药具有良好的亲和力，作为人类GABAA受体的alpha2和/或alpha3亚基的配体，并且可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06476030B1
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-ol 在 溴 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-bromo-7-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists

  摘要：

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.081

文献信息

• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Compounds according to Formula (I): or a salt or prodrug thereof, have good affinity as ligands for the alpha2 and/or alpha3 subunit of the human GABAA receptor and are useful for treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  根据公式（I）合成的化合物或其盐或前药，具有良好的亲和力作为人类GABAA受体的α2和/或α3亚基的配体，并且对于治疗中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，是有用的。
• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361B1

  公开（公告）日：2007-08-29
• US6476030B1
  申请人：——

  公开号：US6476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• 2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists
  作者：Robert W. Carling、Michael G.N. Russell、Kevin W. Moore、Andrew Mitchinson、Alexander Guiblin、Alison Smith、Keith A. Wafford、George Marshall、John R. Atack、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.081

  日期：2006.7

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.