N-benzyl-N-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1057453-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1057453-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: HOXZSLITAPMTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类药物：一类独特的趋化因子受体 4 型抑制剂

  摘要：

  CXCR4 与 CXCL12 (SDF-1) 的相互作用通过促进肿瘤细胞归巢至转移部位而在癌症转移中发挥关键作用。基于我们之前发表的CXCR4拮抗剂工作，我们合成了一系列抑制CXCR4/CXCL12相互作用的芳基磺酰胺类药物。通过结合亲和力和基质胶侵袭测定评估类似物的生物活性。采用计算机建模来评估对接至 CXCR4 X 射线结构的新类似物的选择，并合理化亲和力与基质胶体外测定之间的差异。先导化合物在结合亲和力测定 (IC 50 =8.0 n M ) 和基质胶侵袭测定（10 n M时 100 % 阻断侵袭）中显示出纳摩尔效力。这些数据表明苯磺酰胺是一类独特的高效 CXCR4 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200582

文献信息

• Chemokine receptor modulators
  申请人：Clark Michael P.

  公开号：US20080261978A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). These compounds are useful treating or preventing HIV infections, and in treating proliferative disorders such as inhibiting the metastasis of various cancers

  该发明提供了式（I）的化合物及包含该化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防HIV感染，并用于治疗增殖性疾病，如抑制各种癌症的转移。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：METASTATIX INC

  公开号：WO2008109154A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical composi tions comprising compounds of Formula (I). These compounds are useful treating or preventing HIV infections, and in treating proliferative disorders such as inhibiting the metastasis of various cancers
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) et des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de la formule (I). Ces composés sont utiles pour traiter ou prévenir des infections par le VIH, et pour traiter des troubles prolifératifs par l'inhibition de la métastase de divers cancers, par exemple.
• Benzenesulfonamides: A Unique Class of Chemokine Receptor Type 4 Inhibitors
  作者：Suazette Reid Mooring、Jin Liu、Zhongxing Liang、Jeffrey Ahn、Samuel Hong、Younghyoun Yoon、James P. Snyder、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1002/cmdc.201200582

  日期：2013.4

  cancer metastasis by facilitating the homing of tumor cells to metastatic sites. Based on our previously published work on CXCR4 antagonists, we have synthesized a series of aryl sulfonamides that inhibit the CXCR4/CXCL12 interaction. Analogue bioactivities were assessed with binding affinity and Matrigel invasion assays. Computer modeling was employed to evaluate a selection of the new analogues docked

  CXCR4 与 CXCL12 (SDF-1) 的相互作用通过促进肿瘤细胞归巢至转移部位而在癌症转移中发挥关键作用。基于我们之前发表的CXCR4拮抗剂工作，我们合成了一系列抑制CXCR4/CXCL12相互作用的芳基磺酰胺类药物。通过结合亲和力和基质胶侵袭测定评估类似物的生物活性。采用计算机建模来评估对接至 CXCR4 X 射线结构的新类似物的选择，并合理化亲和力与基质胶体外测定之间的差异。先导化合物在结合亲和力测定 (IC 50 =8.0 n M ) 和基质胶侵袭测定（10 n M时 100 % 阻断侵袭）中显示出纳摩尔效力。这些数据表明苯磺酰胺是一类独特的高效 CXCR4 抑制剂。