1-(tert-butoxycarbonyl)-3-formamidopiperidine | 184637-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-formamidopiperidine
• 英文别名: Azacyclohexane, 1-BOC-3-formamido-；tert-butyl 3-formamidopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 184637-49-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MXPNLPVLMJXVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-formamidopiperidine 在 aluminium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3--N-methylamino>-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-formamidopiperidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011

文献信息

• Nitrogen-containing cyclohetero alkylamino aryl derivatives for CNS
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05571832A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Compounds comprising a pyrrolidinyl ring are disclosed for use in the treatment of cerebral ischemia.

  本发明揭示了含有吡咯烷基环的化合物，用于治疗脑缺血。
• US5571832A
  申请人：——

  公开号：US5571832A

  公开（公告）日：1996-11-05
• Synthesis and biological evaluation of conformationally restricted 2-(1-pyrrolidinyl)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methylethylenediamines as .sigma. receptor ligands. 1. Pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, and tetrahydroisoquinoline classes
  作者：Brian R. De Costa、Celia Dominguez、Xiao Shu He、Wanda Williams、Lilian Radesca、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00101a011

  日期：1992.11

  The synthesis and sigma receptor affinity of a series of conformationally restricted derivatives of 2-(1-pyrrolidinyl)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methylethylenedi amine (1) is described. The pyrrolidinyl (or N,N-dialkyl),ethylenediamine,N-alkyl, and phenylethyl portions of this sigma receptor pharmacophore were restricted by its incorporation into 1,2-cyclohexanediamine-, pyrrolidine-, piperidine-

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27