3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α,β-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1240591-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α,β-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 1240591-06-3
• 化学式: C₅₀H₄₄F₃NO₈
• 分子量: 843.896
• InChiKey: KJUHRTUVHPMCSG-OCVZDJBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α,β-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过一锅糖苷解保护序列快速组装gp120寡糖部分

  摘要：

  装备有2-O-Fmoc基团的甘露糖基三卤代乙酰氨基乙酸供体可通过糖基化反应中的催化Bi（OTf）（3）有效激活。尽管Fmoc基团有预期的参与作用，但发现反应溶剂对于获得高度选择性的α-甘露糖基化起决定性作用。然后可以在进行糖苷化的同一容器中，简单地从获得的二寡糖中除去Fmoc 2-O-保护基。所得的寡糖因此可以直接用作糖基受体以进一步延长。整合入HIV gp120的具有生物学重要性的线性和支链低聚甘露糖的制备表明，这一一锅法序列的迭代可导致非常简单的寡糖组装。另外的结果是，公开了一种访问3的快速方法，6-OH甘露糖构建基要结合到支链结构中。这依赖于二-O-亚苄基甘露糖中间体的双重还原开口，其区域选择性似乎与五元亚苄基的构型无关。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.025

文献信息

• One-Pot Catalytic Glycosidation/Fmoc Removal - An Iterable Sequence for Straightforward Assembly of Oligosaccharides Related to HIV gp120
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.200901122

  日期：2010.2

  The removal of a transient Fmoc protecting group can be simply performed by the addition of excess Et 3 N just after the accomplishment of a Bi(OTf) 3 -promoted glycosidation reaction. The obtained oligosaccharide can be directly employed as a glycosyl acceptor for further elongation of the saccharide. The preparation of biologically important, linear and branched mannans incorporated into HIV gp120

  在 Bi(OTf) 3 促进的糖苷化反应完成后，通过添加过量的 Et 3 N 可以简单地去除瞬时 Fmoc 保护基团。得到的寡糖可以直接作为糖基受体进一步延伸糖类。纳入 HIV gp120 的生物学上重要的线性和分支甘露聚糖的制备表明，这种单锅序列的迭代导致了非常简单的寡糖组装。
• Rapid assembly of gp120 oligosaccharide moieties via one-pot glycosidation–deprotection sequences
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Silvia Valerio

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.025

  日期：2010.7

  as a glycosyl acceptor for further elongation. The preparation of biologically important linear and branched oligomannoses incorporated into HIV gp120 demonstrates that iteration of this one-pot sequence leads to very straightforward oligosaccharide assembly. As an additional result, a rapid approach has been disclosed for accessing a 3,6-OH mannose building-block to be incorporated in branched structures

  装备有2-O-Fmoc基团的甘露糖基三卤代乙酰氨基乙酸供体可通过糖基化反应中的催化Bi（OTf）（3）有效激活。尽管Fmoc基团有预期的参与作用，但发现反应溶剂对于获得高度选择性的α-甘露糖基化起决定性作用。然后可以在进行糖苷化的同一容器中，简单地从获得的二寡糖中除去Fmoc 2-O-保护基。所得的寡糖因此可以直接用作糖基受体以进一步延长。整合入HIV gp120的具有生物学重要性的线性和支链低聚甘露糖的制备表明，这一一锅法序列的迭代可导致非常简单的寡糖组装。另外的结果是，公开了一种访问3的快速方法，6-OH甘露糖构建基要结合到支链结构中。这依赖于二-O-亚苄基甘露糖中间体的双重还原开口，其区域选择性似乎与五元亚苄基的构型无关。