4,4-Dimethyl-3-phenyl-2-oxetanone | 57015-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3-phenyl-2-oxetanone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-phenyl-β-propiolacton；4,4-dimethyl-3-phenyl-oxetan-2-one；4,4-Dimethyl-3-phenyloxetan-2-one
• CAS: 57015-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UDBSCEBMGHOBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-phenyl-2-oxetanone 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Thermolyses of 3-alkyl-4-phenyl-2-oxetanones and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a017
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 [Ir(TTP)Me(L)] (H₂TTP = meso-tetrakis(p-tolyl)porphyrin; L = H₂O orsolvent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,4-Dimethyl-3-phenyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  D 4-对称卟啉配体的手性铱（III）配合物催化对映选择性分子内碳氢插入

  摘要：

  描述了含有庞大的卟啉配体的铱（III）配合物的合成。D 4-对称Halterman卟啉配体[Ir（（+）- D 4 -Por）Me（L）]（L =溶剂）的手性铱（III）络合物是将对映选择性分子内卡宾插入饱和C中的有效催化剂α-二重氮酸酯的-H键，以良好的分离产率（最高87％），优异的立体选择性（仅顺式产物）和良好的对映选择性（最高78％ee）提供相应的顺式-β-内酯。

  DOI：

  10.1021/cs4001656

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Carbene C–H Insertion Catalyzed by a Chiral Iridium(III) Complex of<i>D</i>₄-Symmetric Porphyrin Ligand
  作者：Jing-Cui Wang、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/cs4001656

  日期：2013.6.7

  The synthesis of iridium(III) complexes containing bulky porphyrin ligands is described. The chiral iridium(III) complex of the D4-symmetric Halterman porphyrin ligand [Ir((+)-D4-Por)Me(L)] (L = solvent) is an effective catalyst for enantioselective intramolecular carbene insertion into saturated C–H bonds of α-diazoesters, giving the corresponding cis-β-lactones in good isolated yields (up to 87%)

  描述了含有庞大的卟啉配体的铱（III）配合物的合成。D 4-对称Halterman卟啉配体[Ir（（+）- D 4 -Por）Me（L）]（L =溶剂）的手性铱（III）络合物是将对映选择性分子内卡宾插入饱和C中的有效催化剂α-二重氮酸酯的-H键，以良好的分离产率（最高87％），优异的立体选择性（仅顺式产物）和良好的对映选择性（最高78％ee）提供相应的顺式-β-内酯。
• SCHOELLKOPF U.; HOPPE I., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 22, 814-815
  作者：SCHOELLKOPF U.、 HOPPE I.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE I.; SCHOELLKOPF U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 2, 219-226
  作者：HOPPE I.、 SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolyses of 3-alkyl-4-phenyl-2-oxetanones and related compounds
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01300a017

  日期：1980.6
• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。