2-(p-chlorophenylazo)pyrimidine | 124411-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylazo)pyrimidine
• 英文别名: 2-(p-ClC6H4)pyrimidine；(4-Chlorophenyl)-pyrimidin-2-yldiazene
• CAS: 124411-27-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• 分子量: 218.645
• InChiKey: KMVFOHHVAQSBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  380.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenylazo)pyrimidine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Pt(II)(p-Clpapm-N-C6H5)Cl]
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物中芳基胺与配位的芳基偶氮嘧啶的偶联。单晶X射线结构，光谱和电化学

  摘要：

  2-（芳基偶氮）嘧啶（p -RC 6 H 4 –NN–C 4 H 3 N 2，aapm，R = H（papm，3a），Me（tapm，3b），Cl（Clpapm，3c））是N，N'-螯合配体。铂（II）配合物Pt（aapm）Cl 2（4）是在回流条件下，通过K 2 PtCl 4和aapm在MeCN-水中的反应合成的。Pt（aapm）Cl 2与ArNH 2在MeCN中的反应合成了C–N偶联产物Pt（aapm-N–Ar）Cl（5 –10）。一种化合物的单晶X射线结构测定表明，螯合配合物中aapm侧基芳基部分的邻-C–H处有ArNH 2偶联。立体化学和键合通过1 H NMR数据描述。Pt（aapm-N–Ar）Cl的溶液电子光谱在Vis–NIR区（500–1250 nm）处显示出多个跃迁，而Pt（aapm）Cl 2中不存在。循环伏安图显示Pt（aapm）Cl 2的两个拟可逆偶氮还原；Pt（aapm

  DOI：

  10.1016/j.poly.2005.10.035

文献信息

• Chemistry of tricarbonylrhenium(I) chelates of azopyrimidines, azoimidazoles and anion radicals thereof
  作者：Bikash Kumar Panda、Suman Sengupta、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.034

  日期：2004.5

  the cases of Re(CO)3Cl(RLpm) and Re(CO)3Cl(RLim), respectively. The redox orbital is believed to be to the above noted LUMO. Electrogenerated Re(CO)3Cl(RL−) underwent spontaneous solvolytic chloride displacement in MeCN furnishing Re(CO)3(MeCN)(RL−) which has been isolated. The latter in turn reacted with imidazole and triphenyl phosphine furnishing Re(CO)3(C3H4N2)(RL−) and Re(CO)3(PPh3)(RL−), respectively

  （一般缩写，RL）中使用的azopyrimidine和azoimidazole配体在目前的工作是2-（p -RC 6 H ^ 4 NN）C 4 H ^ 3 Ñ 2，RL时（R = H，C1）和2-（p - RC 6 H 4 NN）-1-（Me）C 3 H 2 N 2，RL im（R = Me，Cl）。Re（CO）5 Cl与稍微过量的RL在沸腾的苯中的反应提供了Re（CO）3 Cl（RL）类型的蓝紫色配合物，已对其进行了光谱表征。稀土（CO）3 Cl（HL pm）和Re（CO）3 Cl（ClL im）的Re – N h，Re – N a距离分别为2.173（6），2.136（6）Å和2.150（5），2.166（5）Å（N h和N a分别是杂环和偶氮N原子）。它们的N – N长度（1.271（8），1.281（7）Å）意味着相对较弱的Re-azo（π *）反向键合。在Re（CO）3 Cl（HL
• Chemistry of azopyrimidines
  作者：Prasanta Kumar Santra、Debasis Das、Tarun Kumar Misra、Ramkrishna Roy、Chittaranjan Sinha、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00085-6

  日期：1999.5

  2-(Arylazo)pyrimidines (aapm, 3) have been synthesized by condensing nitrosoaromatics with 2-aminopyrimidine. They yield cationic bis-chelated complexes with copper(I), Cu(aapm)2+ and are isolated as perchlorate salts. The complexes are 1:1 electrolytes in MeOH and exhibit intense MLCT transitions in the visible region. The NN stretch in copper(I) complexes shows a large shift to lower frequency (approx

  通过将亚硝基芳族化合物与2-氨基嘧啶缩合，合成了2-（芳基偶氮）嘧啶（aapm，3）。它们产生具有铜（I），Cu（aapm）2 +的阳离子双螯合络合物，并以高氯酸盐的形式分离。该络合物是在MeOH中的1：1电解质，并在可见光区域表现出强烈的MLCT转变。由于d（Cu）→π *（aapm ），铜（I）配合物中的NN展宽从游离配体值（约1425 cm -1）向较低频率（约1315 cm -1）有很大的偏移。）背面粘接。配合物显示高度拆分的对称1 H NMR光谱。在MeOH中，Cu（aapm）2 2+ / Cu（aapm）2 +一对大约在E 1/2处出现。在298 K下相对于SCE为0.7V。该结构已通过X射线晶体学证实。
• Osmium–azopyrimidine chemistry. Part VII: synthesis, structural characterisation and electrochemistry
  作者：S. Senapoti、U.S. Ray、P.K. Santra、C. Sinha、Alexandra M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)00833-1

  日期：2002.4

  Reaction of 2-(arylazo)pyrimidines (RC6H4NNC4H3N2, abbreviated aapm; R=H (papm), o-Me (o-tapm), m-Me (m-tapm), p-Me (p-tapm), p-Cl (p-Clpapm)) with (NH4)2[OsCl6] in 2-methoxyethanol gives two isomers of composition OsCl2(aapm)2. They are structurally characterised by 1H NMR spectra and established as the cis–trans–cis (ctc) and cis–cis–cis (ccc) isomer. With reference to the coordination pairs

  的2-反应（芳基偶氮）嘧啶（RC 6 ħ 4 NNC 4 ħ 3 Ñ 2，缩写为AAPM; R = H（PAPM），Ô -Me（ø -tapm），米-Me（m -tapm），p -Me（p -tapm），p -Cl（p -Clpapm））与（2-甲氧基乙醇中的（NH 4）2 [OsCl 6 ]）制得两种组成为OsCl 2（aapm）2的异构体。它们通过1 H NMR光谱进行结构表征，并确定为顺式–反式-顺式（ctc）和顺式-顺式-顺式（ccc）异构体。关于Cl的配位对；通过X射线衍射研究确认了ctc -OsCl 2（p -tapm）2的结构为N（嘧啶）（N）和N（偶氮）（N'）。该复合物在可见光到近红外区域表现出多个MLCT跃迁。氧化还原研究表明，与SCE相比，在1.2–1.3 V时有Os（III）/ Os（II）耦合，在〜2 V时有Os（IV）/ Os（III）耦合。EHMO计算
• Chemistry of Azopyrimidines. Part III. Synthesis, Spectral Characterization and Electrochemical Studies of Arylazopyrimidine Complexes of Palladium(II) and Catecholato Derivatives
  作者：R. Roy、P. K. Santra、D. Das、C. Sinha、K. Sakata、H. Kuma

  DOI：10.1080/00945710009351883

  日期：2000.11
• Synthesis, spectral and electrochemical studies of 2-(arylazo)heterocycle complexes of zinc(II). Single-crystal X-ray structure of [Zn(papm)Cl2·CH3OH] (papm=2-(phenylazo)pyrimidine)
  作者：Jiban Kumar Nag、Prasanta Kumar Santra、Chittaranjan Sinha、Fen-Ling Liao、Tian-Huey Lu

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00824-5

  日期：2001.7

  2-(Arylazo)pyridines (aap) (R-C6H4-N=N-C5H4N, 1) and 2-(arylazo)pyrimidines (aapm) (R-C6H4-N=N-C4H3N2, 2); R = H (a), o-Me (b), m-Me (c), p-Me (d), p-Cl (e) are used to synthesise title compounds. The complexes are characterised by elemental analyses, IR, UV-Vis and H-1 NMR spectral data. Single-crystal X-ray structure of dichloro-2-(phenylazo)pyrimidinelzine}-zinc(II)(.)methanol suggests that the complex is a distorted trigonal bipyramidal symmetric around Zn(II), and Cl(1), Cl(2), N(4) (N (azo)) make the trigonal plane. Zn(II) moves downwards by 0.12 Angstrom from the centre of gravity of the plane. Two axial positions are occupied by N(1) (N(pyrimidine)) and methanol-O. Molecular packing shows one-dimensional infinite chain via hydrogen bonding. The EHMO calculation has been carried out to explain the electronic behaviour of the complexes and the results are compared with that of copper(I) complex. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.