6-iodo-2-[2-(phenylamino)benzyl]-3-[5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylamino]quinazolin-4(3H)-one | 1266123-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2-[2-(phenylamino)benzyl]-3-[5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylamino]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(2-anilinophenyl)methyl]-6-iodo-3-[[5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]amino]quinazolin-4-one
• CAS: 1266123-16-3
• 化学式: C₃₁H₂₇IN₆O₂
• 分子量: 642.499
• InChiKey: XGGDPGBLSIITRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C
• 沸点：
  757.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-iodo-2-[2-(phenylamino)benzyl]-3-[5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylamino]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑基-喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的抗菌和抗真菌活性的体外评价

  摘要：

  几种吡唑基-喹唑啉-4（3 H）-酮6a – m是通过水合肼将丙烯酰胺5a – m环合而合成的。整个反应通过多步法进行。用5-碘邻氨基苯甲酸碱催化酰氯1的环化反应生成苯并恶嗪酮2，该苯并恶嗪酮2与水合肼反应生成氨基喹唑啉4（3 H）-one 3。丙烯酰胺5a – m易于通过乙酰化反应合成，然后与喹唑啉-4（3 H）-one 3的芳香醛缩合。根据元素分析以及IR和NMR光谱结果对合成的化合物进行结构确认。评价了标题化合物6a – m的体外抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9530-z

文献信息

• In vitro evaluation of the antibacterial and antifungal activity of some new pyrazolyl-quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Navin B. Patel、Jaymin C. Patel、Gaman G. Barat

  DOI：10.1007/s00044-010-9530-z

  日期：2012.2

  pyrazolyl-quinazolin-4(3H)-ones 6a–m were synthesized by the cyclization of acrylamides 5a–m with hydrazine hydrate. The overall reaction was carried out by multi step process. The base-catalyzed cyclization of acid chloride 1 with 5-iodo anthranilic acid yielded benzoxazinone 2, which on reaction with hydrazine hydrate afforded amino quinazolin-4(3H)-one 3. The acrylamides 5a–m were easily synthesized by

  几种吡唑基-喹唑啉-4（3 H）-酮6a – m是通过水合肼将丙烯酰胺5a – m环合而合成的。整个反应通过多步法进行。用5-碘邻氨基苯甲酸碱催化酰氯1的环化反应生成苯并恶嗪酮2，该苯并恶嗪酮2与水合肼反应生成氨基喹唑啉4（3 H）-one 3。丙烯酰胺5a – m易于通过乙酰化反应合成，然后与喹唑啉-4（3 H）-one 3的芳香醛缩合。根据元素分析以及IR和NMR光谱结果对合成的化合物进行结构确认。评价了标题化合物6a – m的体外抗菌和抗真菌活性。