3-benzyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 76285-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-methylidene-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 76285-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10602531
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GKRJOUAMFWIRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  环状胍。九。合成2-氨基-3,4-二氢喹唑啉作为血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1357
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-异硫氰酸基苯基)乙酮 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-benzyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morgenstern; Richter; Vainiotalo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 297 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Oxidative Fragmentation and Skeletal Rearrangement of Peroxides for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00889

  日期：2021.7.16

  For the first time, the sequential reaction of peroxyoxindole that involves base-promoted oxidative fragmentation to isocyanate formation and primary amine or amino alcohol accelerated skeletal rearrangement to synthesize exo-olefinic-substituted quinazolinone or oxazoloquinazolinone is reported. The advantages of this new reaction include a broad substrate scope and transition-metal-free and room-temperature

  首次报道了过氧吲哚的顺序反应，包括碱促进氧化断裂形成异氰酸酯和伯胺或氨基醇加速骨架重排以合成外烯烃取代的喹唑啉酮或恶唑并喹唑啉酮。这种新反应的优点包括广泛的底物范围和无过渡金属和室温条件。异氰酸酯作为加速氧化骨架重排的关键中间体的形成已通过捕获实验和光谱证据得到证实。
• Environmentally Benign Synthesis of Quinoline–Spiroquinazolinones by Iron-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Secondary/Tertiary Anilines and 4-Methylene-quinazolinones
  作者：Yuxin Ding、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01602

  日期：2021.9.3

  We report an efficient iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling [4 + 2] annulation of secondary/tertiary anilines with quinazolinones to generate quinoline–spiroquinzolinones. The reaction proceeds smoothly with a relatively broad variety of functional groups, a cheap transition metal catalyst (FeCl3), and environmentally friendly oxidant (H2O2/O2) under mild reaction conditions. Creatively, N-methylanilines

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。
• 一种4-亚甲基喹唑啉(硫)酮类化合物的制备 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110229109B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种4‑亚甲基喹唑啉(硫)酮类化合物的制备方法将不同取代基2‑氨基苯乙酮衍生物和异(硫)氰酸苯酯衍生物溶于有机溶剂中，在催化剂(或无催化剂)的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的4‑亚甲基喹唑啉‑2(1H)‑(硫)酮类化合物(I)，多数产物收率在70％以上。与现有技术相比，本发明方法中使用的催化剂(或无催化剂)，从源头上避免了金属催化剂的使用，且原料易得、结构多样，还具有原子经济性高、耐水份和空气、操作简便、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。
• Expeditious Approach to Indoloquinazolinones via Double Annulations of <i>o</i>-Aminoacetophenones and Isocyanates
  作者：Yuxin Ding、Huihui Yan、Rener Chen、Xuqiong Xiao、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02155

  日期：2021.1.15

  A novel procedure for a one-pot cascade reaction of o-aminoacetophenones and aryl/aliphatic isocyanates catalyzed/oxidized by the [Pd]/[Ag] system was developed. The reaction involves two C–N bond and one C–C bond formations during the double annulation process and the desired indoloquinazolinones and derivatives were afforded up to 81% yields from readily available substrates with a tolerance of a

  提出了一种新的方法，用于[Pd] / [Ag]体系催化/氧化邻氨基苯乙酮与芳基/脂肪族异氰酸酯的一锅级联反应。该反应在双环化过程中涉及两个C–N键和一个C–C键的形成，所需的吲哚并喹唑啉酮及其衍生物可从现成的基质中获得高达81％的产率，且具有多种耐受性。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。