6-(2-chlorophenyl)-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine | 114800-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine
• 英文别名: 4H-6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；4H-1-methyl-6-(2-chlorophenyl)-[4',3',4,5]piperidino-[3,2-f]thieno-1,2,4[4,3-a]-triazolo-1,4-diazepine；1-methyl-6-(2-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-pyrido[4',3';4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-7,8,9,10-terahydro-4H-pyrido[4'3':4,5]thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine；6-(2-chlorophenyl)-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；9-(2-Chlorophenyl)-3-methyl-17-thia-2,4,5,8,14-pentazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(10),3,5,8,11(16)-pentaene
• CAS: 114800-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₅S
• 分子量: 369.878
• InChiKey: SJNARVSETMLZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine 生成 14-(Benzenesulfonyl)-9-(2-chlorophenyl)-3-methyl-17-thia-2,4,5,8,14-pentazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(10),3,5,8,11(16)-pentaene
  参考文献：
  名称：

  ESANU, ANDRE;BRAQUET, PIERRE;MARTIN, CHRISTIANE;LAURENT, JEAN-PIERRE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-9-ethoxycarbonyl-1-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-pyrid-[4',3':4,5]thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine 以92的产率得到6-(2-chlorophenyl)-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF THIENOTRIAZOLODIAZEPINES
  [FR] SYNTHESE ET UTILISATION DE THIENOTRIAZOLODIAZEPINES

  摘要：

  本文披露了一种合成血小板活化因子拮抗剂的新方法，该拮抗剂是一种噻唑三氮杂环并恶唑衍生物，化学式为四氢-4,7,8,10-甲基-1（氯-2-苯基）-6-（甲氧基-4-苯基羰酰基）-9-吡啶[4,3-:4,5]-噻唑[3,2-f]三氮杂环-1,2,4[4,3-α]恶唑啉-1,4]（1）。用这种新方法合成的化合物被指定为“LAU-8080”，其结构与当前文献中命名为“BN-50730”的化合物相同。研究表明，LAU-8080能够预防光感受器细胞死亡，抑制视网膜中的病理性新生血管形成，并减少因缺血再灌注损伤引起的神经元损失。因此，LAU-8080可用于治疗与年龄相关的黄斑变性、色素性视网膜炎和糖尿病性视网膜病变等视网膜疾病。它也可以用于减少因中风引起的神经元损伤。

  公开号：

  WO2001083440A2

文献信息

• Use of diazepines for preparing medicines for treating pathological conditions or diseases involving one of the growth hormone release inhibiting factor receptors
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US07015213B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The invention concerns the use of pyrido-thieno-triazolo-diazepins for preparing a medicine for treating pathological conditions or diseases involving one of the growth hormone release inhibiting factor receptors. The invention also concerns novel pyrido-thieno-triazolo-diazepins and therapeutic compositions containing them.

  这项发明涉及使用吡啶并噻唑三唑二氮杂环庚烷类化合物制备用于治疗涉及生长激素释放抑制因子受体之一的病理状况或疾病的药物。该发明还涉及新型吡啶并噻唑三唑二氮杂环庚烷类化合物和含有它们的治疗组合物。
• Structure-Activity Studies on Triazolothienodiazepine Derivatives as Platelet-Activating Factor Antagonists.
  作者：Shuhei MIYAZAWA、Kazuo OKANO、Naoyuki SHIMOMURA、Richard S. J. CLARK、Tesuya KAWAHARA、Osamu ASANO、Hiroyuki YOSHIMURA、Mituaki MIYAMOTO、Yoshinori SAKUMA、Kenzo MURAMOTO、Hirosi OBAISHI、Koukichi HARADA、Takashi KAJIMA、Kouji YAMADA、Hajime TSUNODA、Satoshi KATAYAMA、Shinya ABE、Naoki ASAKAWA、Shigeru SOUDA、Tohru HORIE、Tadashi SATO、Yoshimasa MACHIDA、Kouichi KATAYAMA、Isao YAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.39.3215

  日期：——

  assay system, the (+)-isomers displayed 50-200 times more potent anti-PAF activity than the (-)-isomers. After comparison of toxicology and pharmacokinetics, (+)-6-(2-chlorophenyl)-3- cyclopropanecarbonyl-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido[4' ,3':4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine (35(+)-isomer, E6123) was selected from among the compounds synthesized as a candidate for clinical

  合成了一系列三唑并二氮杂并评估其抗血小板活化因子（PAF）活性。关于该系列的结构-活性关系（SAR）研究表明，将甲基引入噻二氮杂卓核的8位可导致作用时间延长。甲基的引入产生不对称中心，并且由此形成的对映异构体用光学拆分柱分离。在体外测定系统中，（+）异构体显示出比（-）异构体有效的抗PAF活性高50-200倍。比较毒理学和药代动力学后，（+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4 ，5] thieno [3,2-f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（（35（+）-异构体，
• Derivatives of thieno-triazolo-diazepine and therapeutic compositions
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques

  公开号：US05492906A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The invention relates to thieno-triazolo-diazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y stands for oxygen or sulphur and R stands for various substituents, to a preparation process of said compounds and to therapeutic compositions containing the same. The compounds are particularly interesting as anti-asthmatic, anti-allergic and gastro-intestinal protectors.

  本发明涉及以下式的噻唑三唑二氮杂环衍生物：##STR1## 其中Y代表氧或硫，R代表各种取代基，以及制备这些化合物的方法和包含它们的治疗组合物。这些化合物特别适用于治疗哮喘、过敏和胃肠保护。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF THIENOTRIAZOLODIAZEPINES<br/>[FR] SYNTHESE ET UTILISATION DE THIENOTRIAZOLODIAZEPINES
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2001083440A2

  公开（公告）日：2001-11-08

  A new method to synthesize the platelet-activating factor antagonist which is a derivative of thienotriazolodiazepene, tetrahydro-4, 7, 8, 10 methyl-1(chloro-2 phenyl)-6 (methosy-4 phenyl carbamoyl)-9 pyrido[4,3-:4,5] thieno[3,2-f] triazolo-1,2,4 [4,3-α] diazepine-1,4] (1) is disclosed. The compound synethesized by this new method has been designated 'LAU-8080' which has the same structure as the compound currently named in the literature as 'BN-50730.' LAU-8080 was shown to prevent photoreceptor cell death, inhibit pathological neovascularization in the retina, and minimize the loss of neurons due to ischemic-reperfusion damage due to stroke. Thus LAU-8080 can be used to treat the retinal diseases of age-related macular degeneration, retinitis pigmentosa, and diabetic retinopathy. It can also be used to minimize the neuronal damage due to stroke.

  本文披露了一种合成血小板活化因子拮抗剂的新方法，该拮抗剂是一种噻唑三氮杂环并恶唑衍生物，化学式为四氢-4,7,8,10-甲基-1（氯-2-苯基）-6-（甲氧基-4-苯基羰酰基）-9-吡啶[4,3-:4,5]-噻唑[3,2-f]三氮杂环-1,2,4[4,3-α]恶唑啉-1,4]（1）。用这种新方法合成的化合物被指定为“LAU-8080”，其结构与当前文献中命名为“BN-50730”的化合物相同。研究表明，LAU-8080能够预防光感受器细胞死亡，抑制视网膜中的病理性新生血管形成，并减少因缺血再灌注损伤引起的神经元损失。因此，LAU-8080可用于治疗与年龄相关的黄斑变性、色素性视网膜炎和糖尿病性视网膜病变等视网膜疾病。它也可以用于减少因中风引起的神经元损伤。
• Thieno-triazolo-diazepine derivatives useful as anti-ischemic agents
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques

  公开号：US05049559A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The invention relates to thieno-triazolo-diazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein Y stands for oxygen or sulphur and R stands for various substituents, to a preparation process of said compounds and to therapeutic compositions containing the same. The compounds are particularly interesting in the treatment of ischemia.

  本发明涉及公式为##STR1##的噻唑三唑二氮杂环衍生物，其中Y代表氧或硫，R代表各种取代基，以及该化合物的制备方法和含有该化合物的治疗组合物。该化合物在缺血治疗方面特别有趣。