(S)-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>-3-butenoic acid | 165058-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>-3-butenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]but-3-enoic acid
• CAS: 165058-79-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: UZEALLREWOVDCB-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-4-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>butanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU、Satoshi NAKAGAWA、Masatoshi MORISUE

  DOI：10.1248/cpb.42.1927

  日期：——

  Vinylglycine (2) has been shown to undergo racemization under acidic conditions. Optically pure 2 was obtained from 2·HCl by enzymatic hydrolysis through N-acetylvinylglycine (5), followed by recrystallization. (S)-N-(Methoxycarbonyl)vinylglycine (6) was configurationally so unstable under acidic conditions that 6 could not be obtained from 2 in an optically pure form. On the other hand, configurationally stable (S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycine methyl ester (9) was synthesized from (S)-homoserine; 9 was hydrolyzed with sodium hydroxide to afford the carboxylic acid 10 of more than 99% ee.

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。