1,3-Diethyl 2-[[[2,4-difluoro-3-(3-pyridinyl)phenyl]ethylamino]methylene]propanedioate | 100325-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Diethyl 2-[[[2,4-difluoro-3-(3-pyridinyl)phenyl]ethylamino]methylene]propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[(N-ethyl-2,4-difluoro-3-pyridin-3-ylanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 100325-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₄
• 分子量: 404.413
• InChiKey: LYIVFSDQXNMOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diethyl 2-[[[2,4-difluoro-3-(3-pyridinyl)phenyl]ethylamino]methylene]propanedioate 以26%的产率得到3-喹啉羧酸,1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-羰基-7-(3-吡啶基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  7-heterocyclic-1,4-dihydroquinolones

  摘要：

  通过传统的环化方法制备具有抗菌活性的1-烷基-6,8-二氟-7-杂环-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸。

  公开号：

  US04636506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)-pyridine 生成 1,3-Diethyl 2-[[[2,4-difluoro-3-(3-pyridinyl)phenyl]ethylamino]methylene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  7-heterocyclic-1,4-dihydroquinolones

  摘要：

  通过传统的环化方法制备具有抗菌活性的1-烷基-6,8-二氟-7-杂环-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸。

  公开号：

  US04636506A1

文献信息

• 7-heterocyclic-1,4-dihydroquinolones
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04636506A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  1-Alkyl-6,8-difluoro-7-heterocyclic-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylic acids having antibacterial activity are prepared by conventional cyclization methods.

  通过传统的环化方法制备具有抗菌活性的1-烷基-6,8-二氟-7-杂环-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸。
• GILLIGAN, PAUL J.;MCGUIRK, PAUL R.;WITTY, MICHAEL J.
  作者：GILLIGAN, PAUL J.、MCGUIRK, PAUL R.、WITTY, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• US4636506A
  申请人：——

  公开号：US4636506A

  公开（公告）日：1987-01-13
• US4797490A
  申请人：——

  公开号：US4797490A

  公开（公告）日：1989-01-10
• Process for the preparation of 3-(2'-fluorophenyl)pyridine
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04797490A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  6-Fluoro-7-pyridylquinolone carboxylic esters and acids having antibacterial activity are prepared by coupling of a 2-fluorophenyl-metallic compound with a pyridyl bromide or iodide in the presence of a transition metal catalyst, nitrating and hydrogenating the pyridyl-2-fluorophenyl compound formed, introducing a substituent on the nitrogen of the amine formed, and cyclizing after reacting with a dialkyl or dibenzyl ethoxymethylene malonate to form a 6-fluoro-7-pyridyl-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylate, and hydrolyzing to the corresponding acid.

  通过在转移金属催化剂存在下将2-氟苯基金属化合物与吡啶溴化物或碘化物偶联，硝化和氢化所形成的吡啶-2-氟苯基化合物，引入胺基氮上的取代基，与二烷基或二苄乙氧亚甲基丙二酸酯反应后环化形成6-氟-7-吡啶基-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸酯，并水解成相应的酸，制备具有抗菌活性的6-氟-7-吡啶基喹诺酮羧酯和酸。