2-(1-fluorenyl)-2-hydroxyethylamine | 110826-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(1-fluorenyl)-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: I+/--(Aminomethyl)-9H-fluorene-1-methanol；2-amino-1-(9H-fluoren-1-yl)ethanol
• CAS: 110826-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MJNJYFSROOMEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  448.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-fluorenyl)-2-hydroxyethylamine 、 盐酸 、 乙醚 生成 2-amino-1-(9H-fluoren-1-yl)ethanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GRUNEWALD, GARY L.;CARTER, ANNE E.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 60-65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基芴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-fluorenyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  构象偏爱联芳基底物和抑制剂与苯乙醇胺N-甲基转移酶的活性位点结合。

  摘要：

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km

  DOI：

  10.1021/jm00396a010

文献信息

• GRUNEWALD, GARY L.;CARTER, ANNE E.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 60-65
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、CARTER, ANNE E.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational preference for the binding of biaryl substrates and inhibitors to the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT)
  作者：Gary L. Grunewald、Anne E. Carter、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00396a010

  日期：1988.1

  previously described regions of steric bulk tolerance in the aromatic-ring binding site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT, EC 2.1.1.28) for phenylethanolamine substrates and alpha-methylbenzylamine inhibitors. For bound substrates, this region is located in the vicinity of the para position of the aromatic ring, while for bound alpha-methylbenzylamine inhibitors, it is located in the region

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km