17,18-didehydro-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 58545-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 17,18-didehydro-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pent-4-enyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 58545-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: IUHVBXKBQKCRRZ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,18-didehydro-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 C₅₄H₄₅Cl₂P₃Rh 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、294.17 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(pentyl-4,5-d2)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 Kalium-1,1-diethylpropanolat 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 17,18-didehydro-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822

文献信息

• Synthesis of Cannabinoid Model Compounds. Part 3. (6aR, 10aR)-N-ethyl-?8-tetrahydrocannabinol-18-amide, (6aR, 10aR, 17RS)-N-ethyl-17-methyl-?8- tetrahydrocannabinol-18-amide and (6aR, 10aR)-17,18-didehydro-?8-tetrahydrocannabinol
  作者：Burkhard Schmidt、Ingo Franke、Franz-Josef Witteler、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19830660822

  日期：1983.12.14

  The novel cannabinoids (6aR, 10aR)-N-ethyl-Δ8-tetrahydrocannabinol-18-amide (15) and (6aR, 10aR, 17 RS)-N-ethyl-17-methyl-Δ8- tetrahydrocannabinol-18-amide (16), designed as cannabinoid affinity ligands, were synthesized from the corresponding acids 11 and 12via the N-hydroxysuccinimide esters. Amide 16 was tested in the rat and was generalized to Δ9-tetrahydrocannabinol, being 5 times less potent

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。