4-(1-naphthyl)-2-naphthol | 1412902-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-2-naphthol
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1412902-45-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: QHMRABHIFRQXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)-2-naphthol 、 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4'-(naphthalen-1-yl)-2'H-spiro(fluorene-9,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  脱萘萘酚的[4 + 1]螺旋环化：热活化延迟荧光材料的发现

  摘要：

  此处公开的是在温和的反应条件下，钯催化的萘并萘二酚与环二芳基碘鎓盐的邻位C-H键的直接[4 + 1]螺环化，以构建螺芴基萘酮（SFNP）。这种螺环化将羟基直接转化为羰基，还可以耐受反应性官能团，例如卤素基团，这为将具有羰基的结构新的热活化延迟荧光（TADF）材料与相邻的螺芴基快速组装提供了机会单位作为接受者。作为示例，使用组装的DMAC-SFNP的OLED器件因为主体材料显示出2.5 V的低启动电压和32.2％的超高外部量子效率。这项工作为结构上新颖的TADF材料提供了灵感，并展示了CH活化作为光电子材料创新的合成策略的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012842
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-naphthyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  脱萘萘酚的[4 + 1]螺旋环化：热活化延迟荧光材料的发现

  摘要：

  此处公开的是在温和的反应条件下，钯催化的萘并萘二酚与环二芳基碘鎓盐的邻位C-H键的直接[4 + 1]螺环化，以构建螺芴基萘酮（SFNP）。这种螺环化将羟基直接转化为羰基，还可以耐受反应性官能团，例如卤素基团，这为将具有羰基的结构新的热活化延迟荧光（TADF）材料与相邻的螺芴基快速组装提供了机会单位作为接受者。作为示例，使用组装的DMAC-SFNP的OLED器件因为主体材料显示出2.5 V的低启动电压和32.2％的超高外部量子效率。这项工作为结构上新颖的TADF材料提供了灵感，并展示了CH活化作为光电子材料创新的合成策略的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012842

文献信息

• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Enantioselective Synthesis of 4,4′-Biaryl-BINOLs from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Kenta Horigami、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-0034-1380452

  日期：——

  The reaction of 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate with aroylacetones in the presence of CsF gave the corresponding 4-aryl-2-naphthols. Substituted triflates also reacted with aroylacetones to afford 4-aryl-2-naphthols regioselectively. The enantioselective oxidation of 4aryl-2-naphthols with a chiral tridentate oxovanadium(IV) complex furnished the corresponding 4,4'-biaryl-1,1'-binaphthols in good yields.