N-(2-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide | 677320-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 677320-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 387.823
• InChiKey: DQDPFZCIXPELDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 、 香草醛 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型Biginelli二氢嘧啶：平行合成和CoMSIA研究

  摘要：

  使用对甲苯磺酸作为有效催化剂制备了具有生物学意义的新型比吉内利二氢嘧啶。使用DPPH方法评估了所有32种合成的二氢嘧啶的体外抗氧化活性。仅化合物28和29表现出相当好的抗氧化活性。此外，合成的Biginelli化合物具有针对MCF-7人乳腺癌细胞的体外抗癌活性。以10μg的浓度测试标题化合物。就细胞毒性百分数而言，化合物表现出的活性从弱到中等，从中等到高。其中，化合物10和11表现出显着的抗癌活性。为了阐明其抗癌活性的三维结构-活性关系（3D QSAR），我们对它们进行了比较分子相似性指数分析（CoMSIA）。描述了有关其合成，分析，抗氧化活性，抗癌活性和3D QSAR研究的插图。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.014