(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 390815-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 390815-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KWOMNGWHOBWKBP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1301487A2

  公开（公告）日：2003-04-16
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20140135520A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.
• US6448281B1
  申请人：——

  公开号：US6448281B1

  公开（公告）日：2002-09-10