dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline | 19535-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: quinoxalino[2',3':5,6]pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline；dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]quinoxaline[2,3-b]quinoxaline；dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline；dpqQX；6,9,15,17,24,26-Hexazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 19535-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₀N₆
• 分子量: 334.34
• InChiKey: RMQZAZODUSOEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ct-[RuCl2(triphenylphosphine)2(dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]quinoxaline[2,3-b]quinoxaline)]
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶钌复合物：针对人类乳腺癌的新型DNA嵌入剂

  摘要：

  本文基于具有平面配体dpqQX（dpqQX = dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]喹喔啉[2]的钌（II），描述了一系列具有良好抗癌活性的四种DNA嵌入剂。 ，3-b]喹喔啉）。鉴定为反式-[RuCl2（dppb）（dpqQX）]，顺式[RuCl2（dppb）（dpqQX）]，ct- [RuCl（CO）（dppb）（dpqQX）] PF6和ct- [RuCl2（PPh3） ）2（dpqQX）]（dppb = 1,4-双（二苯基膦）丁烷和PPh3 =三苯基膦）的特征在于P {H}核磁共振（NMR）和红外光谱，循环伏安法，摩尔电导测量，元素分析， ct- [RuCl2（PPh3）2（dpqQX）]的质谱分析和X射线衍射分析。评估了它们对MDAMB-213和MCF-7乳腺癌细胞的体外细胞毒性活性，并与正常L-929细胞进行了比较。与参考金属药物顺铂相比，所有四种复合物均获得了相对于

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基喹喔啉 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazines and a new heterocyclic dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline

  摘要：

  Three new alpha,alpha'-cliirrline ligands were synthesized based on condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione with 1,2-phenylenediamine derivatives using different approaches. All compounds were fully characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, UV-visible, and MS spectroscopies. We report the first example of a dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline, which exhibits a strong absorption at 430 nm and an interesting electrochemical behavior. These new molecules may have biological potential and are of synthetic and technological importance, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.097

文献信息

• Carbonyl–heterobimetallic Ru(II)/Fe(II)–complexes containing polypyridyl ligands: Synthesis, characterization, cellular viability assays and interactions with biomolecules
  作者：María–José Dávila–Rodríguez、João Paulo Barolli、Katia Mara de Oliveira、Legna Colina–Vegas、Fábio da Silva Miranda、Eduardo Ernesto Castellano、Gustavo Von Poelhsitz、Alzir Azevedo Batista

  DOI：10.1016/j.abb.2018.10.020

  日期：2018.12

  This paper describes on the interaction studies of carbonyl heterobimetallic compounds of Ru(II)/Fe(II) containing polypyridyl ligands, with general formula ct–[RuCl(CO)(N–N)(dppf)]PF6, N–N = 1,10–phenanthroline (phen) 5; dipyrido[3,2–f:2′,3′–h]quinoxaline (dpq) 6; dipyrido[3,2–a:2′,3′–c]phenazine (dppz) 7; dipyrido[3,2–f:2′,3′–h]quinoxalino[2,3–b]quinoxaline (dpqQX) 8 and dppf = 1,1‘–bis(diphenylphosphino)

  本文描述了具有聚吡啶基配体的Ru（II）/ Fe（II）的羰基异双金属化合物的相互作用研究，通式为ct – [RuCl（CO）（N–N）（dppf）] PF 6，N–N = 1,10–菲咯啉（phen）5；dipyrido [3,2– f：2'，3'– h ]喹喔啉（dpq）6 ; dipyrido [3,2– a：2'，3'– c ]吩嗪（dppz）7 ; dipyrido [3,2– f：2'，3'– h ] quinoxalino [2,3– b ] quinoxaline（dpqQX）8和dppf = 1,1'–双（二苯基膦基）二茂铁]，小牛胸腺DNA（ct–DNA）和牛血清白蛋白（BSA）。而且，它描述了在致瘤和非致瘤细胞系中这些复合物的细胞生存力测定。羰基配合物5 – 8及其各自的前体，具有式cis – [RuCl 2（N–N）（dppf）]，N–N = phen（1），dpq
• Synthesis of substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazines and a new heterocyclic dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  作者：Fabio da Silva Miranda、Aline Maria Signori、Juliano Vicente、Bernardo de Souza、Jacks Patrick Priebe、Bruno Szpoganicz、Norberto Sanches Gonçalves、Ademir Neves

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.097

  日期：2008.5

  Three new alpha,alpha'-cliirrline ligands were synthesized based on condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione with 1,2-phenylenediamine derivatives using different approaches. All compounds were fully characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, UV-visible, and MS spectroscopies. We report the first example of a dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline, which exhibits a strong absorption at 430 nm and an interesting electrochemical behavior. These new molecules may have biological potential and are of synthetic and technological importance, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polypyridyl Ruthenium Complexes: Novel DNA-Intercalating Agents against Human Breast Tumor
  作者：João Barolli、Rodrigo Corrêa、Fabio Miranda、Juliana Ribeiro、Carlos Bloch Jr.、Javier Ellena、Virtudes Moreno、Márcia Cominetti、Alzir Batista

  DOI：10.21577/0103-5053.20170019

  日期：——

  anticancer activities, based on ruthenium(II) with the planar ligand dpqQX (dpqQX = dipyrido[3,2-a:2’,3’-c] quinoxaline[2,3-b]quinoxaline). The complexes identified as trans-[RuCl2(dppb)(dpqQX)], cis-[RuCl2(dppb)(dpqQX)], ct-[RuCl(CO)(dppb)(dpqQX)]PF6 and ct-[RuCl2(PPh3)2(dpqQX)] (dppb = 1,4-bis(diphenylphosphine)butane and PPh3 = triphenylphosphine) were characterized by PH} nuclear magnetic resonance

  本文基于具有平面配体dpqQX（dpqQX = dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]喹喔啉[2]的钌（II），描述了一系列具有良好抗癌活性的四种DNA嵌入剂。 ，3-b]喹喔啉）。鉴定为反式-[RuCl2（dppb）（dpqQX）]，顺式[RuCl2（dppb）（dpqQX）]，ct- [RuCl（CO）（dppb）（dpqQX）] PF6和ct- [RuCl2（PPh3） ）2（dpqQX）]（dppb = 1,4-双（二苯基膦）丁烷和PPh3 =三苯基膦）的特征在于P H}核磁共振（NMR）和红外光谱，循环伏安法，摩尔电导测量，元素分析， ct- [RuCl2（PPh3）2（dpqQX）]的质谱分析和X射线衍射分析。评估了它们对MDAMB-213和MCF-7乳腺癌细胞的体外细胞毒性活性，并与正常L-929细胞进行了比较。与参考金属药物顺铂相比，所有四种复合物均获得了相对于