1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)methylamine | 39930-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)methylamine
• 英文别名: (4-Methylphenyl)(pyridin-2-yl)methanamine；(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 39930-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD12153916
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QMZJADVJDRSQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)methylamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-2-[3-(diethylamino)propyl]-3-[(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-N'-（苯基-吡啶基甲基）胍衍生物的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  N-烷基-N'-氰基-N"-(取代苯基吡啶甲基)胍衍生物被合成并测试了对大鼠胃分泌的抑制活性。合成的化合物中，有几个展现了对基础胃分泌的抑制活性，与西咪替丁相当，但在对抗组胺刺激的胃分泌方面，活性不如西咪替丁。还讨论了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4893
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Csp 2 -H或Csp-H胺化反应构建具有AIE特性的咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  聚集诱导的发光致发光剂（AIEgens）的广泛应用激发了具有新颖结构和功能的AIEgens的产生。在这项工作中，我们着重于通过碘介导的级联氧化Csp 2 -H或Csp-H胺化路线从苯乙炔或苯乙烯在以下条件下直接和有效地合成新型AIEgens，咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓衍生物。温和的条件。所得化合物显示出优异的AIE特性，具有可调节的最大发射量，有吸引力的生物成像性能以及潜在的抗炎活性，在材料，生物学，医学和其他相关领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.018

文献信息

• Synthesis of primary amines via nucleophilic addition of organometallic reagents to aldimines on solid support
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Guifen Zhang、Michael Griffith、Karen Watson、John S. Kiely

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01639-0

  日期：1997.10

  of amine-functionalized Rink polystyrene resin with aldehydes, react with Grignard reagents, lithium reagents or LiBH4 to afford a wide variety of primary amines in good to excellent yields upon trifluoroacetic acid cleavage. In this amine synthesis, Rink resin functions both as a solid support and as a NH protecting group.

  源自胺官能化的Rink聚苯乙烯树脂与醛的缩合反应而得到的树脂固定的醛亚胺5与格氏试剂，锂试剂或LiBH 4反应，可以生成多种伯胺，在裂解三氟乙酸后，其收率高至优异。在这种胺合成中，Rink树脂既充当固体载体又充当NH保护基。
• Synthesis of Fluorescent 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Oxidative Condensation−Cyclization of Aryl-2-Pyridylmethylamines and Aldehydes with Elemental Sulfur as an Oxidant
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo900415y

  日期：2009.5.1

  Oxidative condensation−cyclization of aldehydes and aryl-2-pyridylmethylamines proceeded in the presence of a stoichiometric amount of elemental sulfur as an oxidant in the absence of catalyst. The reaction gave a variety of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to high yields. The products showed fluorescence emission in a wavelength range of 454−524 nm. The quantum yields of 1,3-diarylated

  醛和芳基-2-吡啶基甲胺的氧化缩合环化反应在存在化学计算量的元素硫作为氧化剂且没有催化剂的情况下进行。反应以良好至高收率得到各种1，3-二芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。产品显示出在454-524 nm波长范围内的荧光发射。与母体3-单取代的化合物相比，1,3-二芳基咪唑并吡啶的量子产率大大提高。
• SHIMADA, KATSUTOSHI;FUJISAKI, HIDEAKI;OKETANI, KIYOSHI;MURAKAMI, MANABU;S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4893-4906
  作者：SHIMADA, KATSUTOSHI、FUJISAKI, HIDEAKI、OKETANI, KIYOSHI、MURAKAMI, MANABU、S+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and gastric antisecretory activity of N-cyano-N'-(phenyl-pyridinylmethyl)guanidine derivatives.
  作者：KATSUTOSHI SHIMADA、HIDEAKI FUJISAKI、KIYOSHI OKETANI、MANABU MURAKAMI、TADAO SHOJI、TSUNEO WAKABAYASHI、KOICHIRO UEDA、KIICHI EMA、KAZUNORI HASHIMOTO、SATORU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4893

  日期：——

  N-Alkyl-N'-cyano-N"-(substituted phenyl-pyridinylmethyl) guanidine derivatives were synthesized and tested for inhibitory activity against gastric secretion in rats. Several of the compounds synthesized showed an inhibiting activity as potent as that of cimetidine against basal gastric secretion but showed less potent activity than cimetidine against histamine-stimulated gastric secretion. Some structure-activity relationships are discussed.

  N-烷基-N'-氰基-N"-(取代苯基吡啶甲基)胍衍生物被合成并测试了对大鼠胃分泌的抑制活性。合成的化合物中，有几个展现了对基础胃分泌的抑制活性，与西咪替丁相当，但在对抗组胺刺激的胃分泌方面，活性不如西咪替丁。还讨论了一些结构-活性关系。
• Construction and regulation of imidazo[1,5-a]pyridines with AIE characteristics via iodine mediated Csp2−H or Csp−H amination
  作者：Jun Zhang、Mengyao She、Lang Liu、Mengdi Liu、Zhaohui Wang、Hua Liu、Wei Sun、Xiaogang Liu、Ping Liu、Shengyong Zhang、Jianli Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.018

  日期：2021.10

  novel structures and functionalities. In this work, we focused on the direct and efficient synthesis of a new type of AIEgens, imidazo[1,5-a]pyridicne derivatives, via iodine mediated cascade oxidative Csp2–H or Csp–H amination route from phenylacetylene or styrenes under mild conditions. The resulted compounds showed excellent AIE characteristics with tunable maximum emissions, attractive bioimaging

  聚集诱导的发光致发光剂（AIEgens）的广泛应用激发了具有新颖结构和功能的AIEgens的产生。在这项工作中，我们着重于通过碘介导的级联氧化Csp 2 -H或Csp-H胺化路线从苯乙炔或苯乙烯在以下条件下直接和有效地合成新型AIEgens，咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓衍生物。温和的条件。所得化合物显示出优异的AIE特性，具有可调节的最大发射量，有吸引力的生物成像性能以及潜在的抗炎活性，在材料，生物学，医学和其他相关领域具有广阔的应用前景。