(R)-2-hexyl-1-tosylaziridine | 140421-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hexyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (R)-2-(n-hexyl)-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine；(R)-2-hexyl-1-tosylazirdine；(2R)-2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 140421-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: CZLBWUFZIDRPQH-IURRXHLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hexyl-1-tosylaziridine 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toshimitsu Akio, Abe Hideyuki, Hirosawa Chitaru, Tamao Kohei, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 23, S 3465-3471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenylsulfanyl-octan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-2-hexyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral aziridines from chiral oxiranes with retention of configuration

  摘要：

  手性氧杂环烷烃通过β-羟基烷基芳基硫化物转化为手性氮杂环烷烃，然后再转化为β-对甲苯磺酰氨基烷基芳基硫化物，在保持光学纯度的情况下，整体保留构型。

  DOI：

  10.1039/c39920000284

文献信息

• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。
• A General Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Azetidines and Aziridines through Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Kim L. Jensen、Dennis U. Nielsen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/chem.201500886

  日期：2015.5.11

  expanded this concept to the synthesis of enantiomerically pure, terminal alkyl aziridines. Coupling of a TMS‐protected aziridine alcohol, followed by acidic work‐up to remove the silyl group, provides 1,2‐amino alcohol products that are readily cyclized to aziridines. Both of these sequences display excellent functional group tolerance and deliver the desired azetidine and aziridine products in good to excellent

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AZIRIDINES AND AMINES, COMPLEXES USED IN THE PROCESS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1767524B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Toshimitsu, Akio; Abe, Hideyuki; Hirosawa, Chitaru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3465 - 3472
  作者：Toshimitsu, Akio、Abe, Hideyuki、Hirosawa, Chitaru、Tamao, Kohei

  DOI：——

  日期：——