1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiosemicarbazide | 7658-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-thiosemicarbazid；[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 7658-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 285.324
• InChiKey: SMHFGWKCWJJQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Ranga Rao,V.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 509 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139

文献信息

• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• Discovery of 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2-b][1,2,4]triazoles as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Na Li、Qi Guan、Yilang Hong、Bowen Zhang、Mi Li、Xuewen Li、Bo Li、Lan Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115402

  日期：2023.8

  in the exploration of novel small molecules for oncotherapy. Based on the analysis of the binding models of tubulin and reported CBSIs, a series of 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2-b][1,2,4]triazoles were designed as potential tubulin polymerization inhibitors by binding to distinct colchicine domain of tubulin. Among the compounds synthesized, 7w not only shown noteworthy potency against

  微管蛋白/秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI) 共晶结构在探索用于肿瘤治疗的新型小分子中发挥着重要作用。基于对微管蛋白结合模型的分析和已报道的 CBSI，设计了一系列 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2- b ][1,2,4]triazoles通过与微管蛋白的不同秋水仙碱结构域结合，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。在合成的化合物中，7w不仅对 SGC-7901 癌细胞系 (IC 50  = 0.21 μM) 表现出显着的效力，而且在正常细胞系 (HUVEC) 中表现出比秋水仙碱更低的细胞毒性。机制研究表明7w可通过抑制微管蛋白聚合引发 G 2 /M 阻滞，从而引起癌细胞凋亡。在 4T1 异种移植小鼠模型中，7w在不减轻体重的情况下显着抑制肿瘤生长，证明了在秋水仙碱结合位点具有独特结合模式的进一步开发的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin‐thiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Vaishnavi Newaskar、Andrea Angeli、Dilep Kumar Sigalapalli、Nerella Sridhar Goud、Hepsibha Chirra、Afzal B. Shaik、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200232

  日期：2022.12

  A series of coumarin-linked thiazoles (6a–p) was synthesized and the synthesized compounds were evaluated against human carbonic anhydrases (hCAs) IX and XII, which have been implicated in cancer. All the compounds exhibited selective inhibition of both isoforms. The designed compounds inhibited hCA IX in a moderate nanomolar to submicromolar range. The hCA XII was inhibited in a low to moderate nanomolar

  合成了一系列香豆素连接的噻唑 ( 6a–p )，并针对与癌症有关的人类碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 对合成化合物进行了评估。所有化合物都表现出对两种亚型的选择性抑制。设计的化合物在适度纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA IX。hCA XII 在低至中等纳摩尔范围内受到抑制。化合物6o表现出对 hCA XII 的最佳抑制作用，其K i值为 91.1 nM。化合物6o的水解形式也表现出良好的相互作用以及与这两种亚型的良好对接分数。因此，该化合物可以作为设计选择性和有效的 hCA XII 抑制剂的模板。
• Rational design, synthesis, and antimicrobial evaluation of novel 1,2,4-trizaole-substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives with a dual thioether moiety
  作者：Qiang Fei、Chunyi Liu、Yanbi Luo、Haijiang Chen、Fengwei Ma、Su Xu、Wenneng Wu

  DOI：10.1007/s11030-024-10848-2

  日期：2025.2

  In this paper, a series of novel 1,2,4-trizaole-substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives with a dual thioether moiety were constructed. The synthetic compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and single crystal diffraction. The antimicrobial activities of title compounds against fungi (Pyricutaria oryzae Cav., Phomopsis sp., Botryosphaeria dothidea, cucumber Botrytis cinerea, tobacco Botrytis

  在本文中，构建了一系列具有双硫醚部分的新型1,2,4-三唑取代的1,3,4-恶二唑衍生物。合成的化合物通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS和单晶衍射进行了表征。标题化合物对真菌（ Pyricutaria oryzae Cav.、 Phomopsis sp.、 Botryosphaeria dothidea 、黄瓜灰霉病、烟草灰霉病、蓝莓灰霉病）和细菌（米黄单胞菌pv. oryzicola 、 Xoc ；黄单胞菌 axonopodis pv. citri 、 Xac )分别通过菌丝生长率法和浊度法表明这些化合物具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的抑菌率分别为90.68、97.86、93.61、97.70、97.26、92.34%。 7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的EC 50值分别为58.31、48.76、58
• Mazzone; Bonina; Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 3, p. 181 - 196
  作者：Mazzone、Bonina、Reina、Blandino

  DOI：——

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