2-(ethylamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 91265-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethylamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-ethyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；ethyl-(phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；Aethyl-(phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amin
• CAS: 91265-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01821398
• 分子量: 205.283
• InChiKey: UPXFLEWVKLVYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  341.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 、 bis(2,4,6-trichlorophenyl) ethylmalonate 反应 0.08h， 以98%的产率得到anhydro-2-phenyl-6,8-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic xanthine analogs: antagonists of adenosine receptors

  摘要：

  A variety of mesoionic xanthines including mesoionic thiazolo[3,2-alpha]pyrimidines, benzothiazolopyrimidines, and 1,3,4-thiadiazolo[3,2-alpha]pyrimidines were antagonists of A1-adenosine receptors (inhibition of binding of [3H]-cyclohexyladenosine) and A2-adenosine receptors (inhibition of 2-chloroadenosine-elicited accumulations of cyclic AMP) in brain tissue. Most of the compounds were less potent than theophylline and none were remarkably selective for A1- or A2-adenosine receptors. However, members of the thiadiazolopyrimidine class of mesoionics exhibited very low or no activity as antagonists of A2-adenosine receptors while exhibiting activity only 2-4-fold lower than that of theophylline at A1-adenosine receptors. Unlike the case for theophylline, the presence of a phenyl substituent in the five-membered ring did not enhance the potency of a mesoionic thiadiazolopyrimidine. The nature of the substituents on the mesoionic ring did not appear to have marked effects on potency unlike the marked effect of the nature of 1,3-substituents on activity of nonmesoionic xanthines. The benzothiazolo[3,2-alpha]pyrimidines were the most potent antagonists, being nearly as potent as theophylline at A1-adenosine receptors and somewhat more potent than theophylline at A2-adenosine receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00376a027
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(ethylamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲中间体的基于试剂的环化反应选择性合成2-氨基取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo302324r

文献信息

• Testa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1272,1276, 1277
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• De; Roy-Choudhury, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 272
  作者：De、Roy-Choudhury

  DOI：——

  日期：——
• Testa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 812,817, 824
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dobosz, Maria; Pitucha, Monika; Wujec, Monika, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 31 - 38
  作者：Dobosz, Maria、Pitucha, Monika、Wujec, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Testa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 812,1280
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——