(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)benzene | 129169-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-phenyl-1-pentene；4,4-dimethyl-5-phenylpent-1-ene；2,2-Dimethylpent-4-enylbenzene
• CAS: 129169-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: KMFWPUJOKJJPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘二硫醇 、 (2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 生成 2-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Aromatic annulation with naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89777-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentene 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以70 %的产率得到(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃芳基烯基化反应

  摘要：

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01044

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Tertiary Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Haifeng Chen、Xiao Jia、Yingying Yu、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201705521

  日期：2017.10.9

  of all C(sp3) quaternary centers has been successfully achieved under Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling of allylic carbonates with unactivated tertiary alkyl halides. For allylic carbonates bearing C1 or C3 substituents, the reaction affords excellent regioselectivity through the addition of alkyl groups to the unsubstituted allylic carbon terminus. The allylic alkylation method also exhibits

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。
• Intramolecular meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part II: Steric and electronic effects caused by 4-mono- and 4-disubstitution
  作者：Helma M. Barentsen、Alex B. Sieval、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00374-h

  日期：1995.7

  derivatives always prefer 2,6 addition, independent of the size of the substituent. For 2,6 addition two basic conformations are possible. Disubstituted compounds yield predominantly 1,3 addition with the sterically more demanding group exo. Except for the methoxymethyl and THF derivative the oxygen is found exo as a result of repulsion, while the monohydroxy derivative gives also endo which might be explained

  已经研究了4-取代的5-苯基戊-1-烯10-18的间位光环加成反应。单取代的衍生物总是优选2，6-加成，而与取代基的大小无关。对于2,6加法，两个基本构型是可能的。双取代的化合物主要产生1,3加成，并且空间上要求更高的基团exo。除了甲氧基甲基和THF衍生物外，由于排斥作用还发现了氧的外泄，而单羟基衍生物也产生了内环，这可以用氢键解释。化合物11的产物主要从环己烷中的endo-OH变为甲醇中的主要exo-OH。发现与Diels-Alder环加成非常相似。
• Determination of the rate constants of the addition of primary alkyl radicals to allylstannanes
  作者：Fouad Ferkous、Marie Degueil-Castaing、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1039/b108875k

  日期：2002.1.23

  The rate constants and the activation parameters of the addition of primary alkyl radicals to allyldibutyl-4,7,10-trioxaundecylstannane 1 and (2-ethoxycarbonylprop-2-enyl)dibutyl-4,7,10-trioxaundecylstannane 2 were determined by studying their respective free radical reactions with (2-bromo-1,1-dimethylethyl)benzene and 6-bromohex-1-ene at different temperatures.

  速率常数和加成基团的激活参数 烷基通过研究它们各自的自由基反应，确定烯丙基二丁基-4,7,10-三氧杂十一烷基锡烷1和（2-乙氧基羰基丙-2-烯基）二丁基-4,7,10-三氧十一烷基锡烷2的自由基（2-溴-1,1-二甲基乙基）苯 和 6-溴己-1-烯 在不同的温度下。
• GAMAGE, SWARNA A.;SMITH, ROBIN A. J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2111-2128
  作者：GAMAGE, SWARNA A.、SMITH, ROBIN A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic annulation with naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin carbocations
  作者：Swarna A. Gamage、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89777-5

  日期：1990.1