chrysophanol 1-O-β-D-(6'-O-malonyl)glucoside | 214916-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: chrysophanol 1-O-β-D-(6'-O-malonyl)glucoside
• 英文别名: 3-oxo-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)oxyoxan-2-yl]methoxy]propanoic acid
• CAS: 214916-80-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₂
• 分子量: 502.431
• InChiKey: UCWBSLZJZJKRMD-LHNXKRSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  858.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysophanol 1-O-β-D-(6'-O-malonyl)glucoside 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Three New Phenolic Glucosides from the Roots of Rheum palmatum

  摘要：

  一种新的萘葡萄糖苷--rheumone A (1)，其骨架前所未有地包含一个七元内酯，以及两种新化合物、1-O-phloroglucinyl-2-O-galloyl-6-O-cinnamoyl-β-D-glucoside (2) 和 chrysophanol 1-O-β-D-(6′-O-malonyl)glucoside (3) 这两个新化合物，以及三个已知化合物 (4-6) 都是从大黄的根中分离出来的。这些化合物的结构主要通过光谱分析得以阐明。体外评估了这些化合物对人类肝癌细胞株 Bel-7402 和 Bel-7402/5Fu 以及人类胃癌细胞株 BGC-823 的细胞毒性。没有一个化合物显示出 IC50 远超过 50 μ<小>M的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.241

文献信息

• Three New Phenolic Glucosides from the Roots of Rheum palmatum
  作者：Zhi-Wei Wang、Jun-Song Wang、Jun Luo、Dan-Dan Wei、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1248/cpb.60.241

  日期：——

  A novel naphthalene glucoside, rheumone A (1), with an unprecedented skeleton containing a seven-membered lactone, and two new compounds, 1-O-phloroglucinyl-2-O-galloyl-6-O-cinnamoyl-β-D-glucoside (2) and chrysophanol 1-O-β-D-(6′-O-malonyl)glucoside (3), together with three known compounds (4—6) were isolated from the roots of Rheum palmatum. Their structures were elucidated mainly by spectroscopic analysis. These compounds were evaluated in vitro for their cytotoxicities towards human hepatocellular cancer cell lines Bel-7402 and Bel-7402/5Fu, and human gastric carcinoma cell line BGC-823. None of them showed cytotoxicity with IC50 far beyond 50 μM.

  一种新的萘葡萄糖苷--rheumone A (1)，其骨架前所未有地包含一个七元内酯，以及两种新化合物、1-O-phloroglucinyl-2-O-galloyl-6-O-cinnamoyl-β-D-glucoside (2) 和 chrysophanol 1-O-β-D-(6′-O-malonyl)glucoside (3) 这两个新化合物，以及三个已知化合物 (4-6) 都是从大黄的根中分离出来的。这些化合物的结构主要通过光谱分析得以阐明。体外评估了这些化合物对人类肝癌细胞株 Bel-7402 和 Bel-7402/5Fu 以及人类胃癌细胞株 BGC-823 的细胞毒性。没有一个化合物显示出 IC50 远超过 50 μ<小>M的细胞毒性。