3-methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 1107610-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 英文别名: 3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazole；6-(2'-naphthyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole；3-Methyl-6-naphthalen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 1107610-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: OTKFJYHOQIAMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-6-(2-naphthyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Playing with Opening and Closing of Heterocycles: Using the Cusmano-Ruccia Reaction to Develop a Novel Class of Oxadiazolothiazinones, Active as Calcium Channel Modulators and P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  由于硝基咪唑衍生物的环到环转变，我们获得了一个分子骨架，适当修饰后能够通过阻断L型钙通道来降低心肌收缩力。先前，我们利用这个骨架开发了一个定量构效关系（QSAR）模型，并使用其中效力最强的二唑硫嗪酮作为基于配体的虚拟筛选模板。在此，我们扩展了化学修饰的多样性，提供了11种新衍生物的合成和体外数据，并且利用最新的计算机技术开发了一个新的三维QSAR模型。我们观察到了二唑酮部分的关键作用：鉴于跨膜通道蛋白中存在带正电的钙离子，我们假设二唑硫嗪酮、钙离子和蛋白质之间形成了三元复合物。通过生成药效团并将其对接进蛋白质的同源模型中，我们支持了这一假设。我们还利用对接实验研究了与P-糖蛋白同源模型的相互作用，这一系列的分子能够抑制P-糖蛋白，并为这个骨架在生物相互作用中的相关性提供了更多证据。

  DOI：

  10.3390/molecules191016543
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  以萘基咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物为主要配体的系列铱配合物的合成及性能

  摘要：

  使用 3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-imidazo [2,1-b] thiazole (mn2mt) 和 3-methyl-6-(naphthalene-1-yl)imidazo [2,1] 形成八种铱络合物-b] 噻唑 (mn1mt) 作为主要配体，以及吡啶甲酸 (pic)、异喹啉-3-羧酸 (3-IQA)、喹啉-2-羧酸 (2-QA) 和 2-(吡啶) -2-基）苯酚（hppy）作为辅助配体，合成用于需要有机光学功能材料的应用。最重要的是，对它们的结构、光致发光和电化学性质进行了彻底研究。更具体地说，它们的最大发射波长可以在 557-609 nm 范围内被检测到，而发光颜色从绿色到标准红色区域。有趣的是，通过使用合成的 Ir III以InGaN芯片为激发源的复合物作为发射体，制备了发光二极管（LED）芯片，表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122596

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009013477A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of general formula (I), wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, Y and Z are as defined herein are useful for the treatment and prevention of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy and cachexia.

  通式（I）的化合物，其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、Y和Z的定义如本文所述，对于治疗和预防杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症和消瘦症是有用的。
• Asymmetric Mannich reactions of imidazo[2,1-b]thiazole-derived nucleophiles with (SS)-N-tert-butanesulfinyl (3,3,3)-trifluoroacetaldimine
  作者：Haibo Mei、Chen Xie、Lingmin Wu、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41785a

  日期：——

  reasonably good yields (55%–79%) and exceptionally high stereoselectivity (>99 : 1 dr). This method presents a general approach for the preparation of a new type of biologically relevant compounds containing pharmacophoric imidazo[2,1-b]thiazole and (trifluoro)ethylamine groups.

  咪唑并[2,1-的不对称曼尼希反应b ]噻唑衍生的亲核试剂与（S小号） - N-叔-butanesulfinyl（3,3,3-）-trifluoroacetaldimine发现具有相当好的产率继续进行（55％-79％ ）和极高的立体选择性（> 99：1 dr）。该方法为制备含有药效基咪唑并[2，1- b ]噻唑和（三氟）乙胺基团的新型生物相关化合物提供了一种通用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP2167508A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• Playing with Opening and Closing of Heterocycles: Using the Cusmano-Ruccia Reaction to Develop a Novel Class of Oxadiazolothiazinones, Active as Calcium Channel Modulators and P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Domenico Spinelli、Roberta Budriesi、Barbara Cosimelli、Elda Severi、Matteo Micucci、Massimo Baroni、Fabio Fusi、Pierfranco Ioan、Simon Cross、Maria Frosini、Simona Saponara、Rosanna Matucci、Camillo Rosano、Maurizio Viale、Alberto Chiarini、Emanuele Carosati

  DOI：10.3390/molecules191016543

  日期：——

  As a result of the ring-into-ring conversion of nitrosoimidazole derivatives, we obtained a molecular scaffold that, when properly decorated, is able to decrease inotropy by blocking L-type calcium channels. Previously, we used this scaffold to develop a quantitative structure-activity relationship (QSAR) model, and we used the most potent oxadiazolothiazinone as a template for ligand-based virtual screening. Here, we enlarge the diversity of chemical decorations, present the synthesis and in vitro data for 11 new derivatives, and develop a new 3D-QSAR model with recent in silico techniques. We observed a key role played by the oxadiazolone moiety: given the presence of positively charged calcium ions in the transmembrane channel protein, we hypothesize the formation of a ternary complex between the oxadiazolothiazinone, the Ca2+ ion and the protein. We have supported this hypothesis by means of pharmacophore generation and through the docking of the pharmacophore into a homology model of the protein. We also studied with docking experiments the interaction with a homology model of P-glycoprotein, which is inhibited by this series of molecules, and provided further evidence toward the relevance of this scaffold in biological interactions.

  由于硝基咪唑衍生物的环到环转变，我们获得了一个分子骨架，适当修饰后能够通过阻断L型钙通道来降低心肌收缩力。先前，我们利用这个骨架开发了一个定量构效关系（QSAR）模型，并使用其中效力最强的二唑硫嗪酮作为基于配体的虚拟筛选模板。在此，我们扩展了化学修饰的多样性，提供了11种新衍生物的合成和体外数据，并且利用最新的计算机技术开发了一个新的三维QSAR模型。我们观察到了二唑酮部分的关键作用：鉴于跨膜通道蛋白中存在带正电的钙离子，我们假设二唑硫嗪酮、钙离子和蛋白质之间形成了三元复合物。通过生成药效团并将其对接进蛋白质的同源模型中，我们支持了这一假设。我们还利用对接实验研究了与P-糖蛋白同源模型的相互作用，这一系列的分子能够抑制P-糖蛋白，并为这个骨架在生物相互作用中的相关性提供了更多证据。
• Synthesis and properties of a series of iridium complexes with naphthalenyl imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as primary ligands
  作者：Ai-hui Zhou、Tao Han、Peng-bin Si、Xiao-qing Liu、Ming-yu Teng、Guo-li Huang、Bo Liu、Qin Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122596

  日期：2023.2

  Eight iridium complexes by employing 3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-imidazo [2,1-b] thiazole (mn2mt) and 3-methyl-6-(naphthalene-1-yl)imidazo [2,1-b] thiazole (mn1mt) as the primary ligands, as well as picolinic acid (pic), isoquinoline-3-carboxylic acid (3-IQA), quinoline-2-carboxylic acid (2-QA), and 2-(pyridin-2-yl)phenol (hppy) as the auxiliary ligands, were synthesized for applications where organic

  使用 3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-imidazo [2,1-b] thiazole (mn2mt) 和 3-methyl-6-(naphthalene-1-yl)imidazo [2,1] 形成八种铱络合物-b] 噻唑 (mn1mt) 作为主要配体，以及吡啶甲酸 (pic)、异喹啉-3-羧酸 (3-IQA)、喹啉-2-羧酸 (2-QA) 和 2-(吡啶) -2-基）苯酚（hppy）作为辅助配体，合成用于需要有机光学功能材料的应用。最重要的是，对它们的结构、光致发光和电化学性质进行了彻底研究。更具体地说，它们的最大发射波长可以在 557-609 nm 范围内被检测到，而发光颜色从绿色到标准红色区域。有趣的是，通过使用合成的 Ir III以InGaN芯片为激发源的复合物作为发射体，制备了发光二极管（LED）芯片，表现出良好的性能。