2-(naphthalen-6-yl)-2-(prop-2-ynyl)oxirane | 1356618-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-6-yl)-2-(prop-2-ynyl)oxirane
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-prop-2-ynyloxirane
• CAS: 1356618-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GLQDWQWGBKOPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基溴化锌 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(naphthalen-6-yl)-2-(prop-2-ynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents

  摘要：

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06071f

文献信息

• Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents
  作者：Jie Pan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06071f

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal catalyzed synthetic method for the preparation of substituted allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-halo ketones with organozinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantageous properties of the organozinc reagents such as availability, selectivity, operational simplicity and low toxicity.

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。