(Z)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene | 144883-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylvinyl acetate；1-acetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethene；α'-acetoxy-4-methoxy-stilbene；Essigsaeure-(4'-methoxy-stilbenyl-(α)-ester)；(4'-Methoxy-stilbenyl-(α))-acetat；α'-Acetoxy-4-methoxy-stilben；[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethenyl] acetate
• CAS: 144883-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BIWGXSYXLJQOHI-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene 在 C₃₉H₆₀O₃P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-二烷基-，α，β-二芳基-和α-烷基-β-芳基-乙烯基酯的不对称加氢的非官能化手性醇酯前体的宽范围合成

  摘要：

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00710
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethanone 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 生成 (Z)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  THE ACETYLATION OF SOME DESOXYBENZOINS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01190a005

文献信息

• The Palladium–Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Enol Acetates of α-Bromo Ketones with 1-Alkenyl-, Aryl-, or Alkylboron Compounds; A Facile Synthesis of Ketones and Their Enol Acetates
  作者：Shigeru Abe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2863

  日期：1992.10

  The synthesis of stereodefined enol acetates of ketones is readily accomplished by palladium–catalyzed cross-coupling reaction between alkyl-, aryl-, or 1-alkylboron reagents with enol acetates of α-bromo ketones. Hydroboration of alkene with 9-BBN, followed by coupling with (Z)-2-ethoxy-1-bromoethene gives the enol ether of aldehyde. These enol acetates and ethers are readily deprotected to give corresponding

  酮的立体定义的烯醇乙酸酯的合成很容易通过钯催化的烷基-、芳基-或 1-烷基硼试剂与 α-溴酮的烯醇乙酸酯之间的交叉偶联反应来完成。烯烃与 9-BBN 的硼氢化反应，然后与 (Z)-2-乙氧基-1-溴乙烯偶联得到醛的烯醇醚。这些烯醇乙酸酯和醚很容易脱保护，以高产率得到相应的酮和醛。
• Electron-Transfer Photosensitized Oxygenation of Stilbene and Naphthalene Derivatives in the Presence of Acetate Ion. Controlling the Reaction of the Cation Radicals by Weak-Nucleophilic Salts
  作者：Toshiaki Yamashita、Taiji Tsurusako、Nobuya Nakamura、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.66.857

  日期：1993.3

  The 9,10-Dicyanoanthracene (DCA)- or 9-cyanoanthracene-sensitized photooxygenation of trans-stilbene derivatives gave benzaldehyde derivatives efficiently in the presence of weak-nucleophilic salts, such as Et4NOAc and KOAc/18-crown-6 ether. The product distribution of this photooxygenation was apparently different from that of each photooxygenation in the presence of Mg(ClO4)2 and Et4NBF4 or in the

  在弱亲核盐（如 Et4NOAc 和 KOAc/18-crown-6 醚）存在下，9,10-二氰基蒽 (DCA)-或 9-氰基蒽敏化的反式二苯乙烯衍生物的光氧化作用有效地产生苯甲醛衍生物。在存在 Mg(ClO4)2 和 Et4NBF4 或不存在盐的情况下，这种光氧化的产物分布明显不同于每次光氧化的产物分布。在 Et4NOAc 存在下，2-甲基萘的 DCA 敏化光氧化作用得到邻苯二甲酸和 4-甲基邻苯二甲酸。这些产物不同于在存在 Et4NBF4 和 KClO4 或不存在盐的情况下每次光氧化产生的产物。此外，这种环氧化发生在 2,3-二甲基萘和萘在 Et4NOAc 存在下的 DCA 敏化光氧化中。
• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi
• THE ACETYLATION OF SOME DESOXYBENZOINS
  作者：R. P. BARNES、S. R. COOPER、VICTOR J. TULANE、HAROLD DELANEY

  DOI：10.1021/jo01190a005

  日期：1943.3