2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol | 1184914-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 1184914-24-6
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: DEDQEPMGJUPGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 copper (II)-fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以34%的产率得到1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015

文献信息

• [EN] FLUOROPHENYL BETA-HYDROXYETHYLAMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] FLUOROPHÉNYLE BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053426A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I).

  这里提供了一个化合物的化学式（I）。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Company, Limited

  公开号：EP0713848A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active α-phenyl-substituted-β-amino alcohols of the formula (3) or optically active α-non-substituted-β-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting with an unsymmetric ketone, an asymmetric reducing agent obtained from optically active β-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid.

  本发明涉及一种生产光学活性的式(1)卤代甲基苯基甲醇的工艺，包括使用从硼烷和光学活性的式(3)α-苯基取代-β-氨基醇或光学活性的式(4)α-非取代-β-氨基醇中得到的不对称还原剂还原式(2)卤代甲基苯基酮。 本发明还涉及一种生产光学活性烷醇的工艺，包括与不对称酮、从式（5）光学活性β-氨基醇中得到的不对称还原剂、金属硼氢化物和路易斯酸或低级二烷基硫酸反应。
• Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations
  作者：Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo400962c

  日期：2013.7.19

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.
• Process for producing (R)-styrene oxides
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICAL COMPANY, LTD.

  公开号：EP0735142B1

  公开（公告）日：2001-10-24