2-Br-4,5-(OCH2O)C6H2C(H)=N(Cy) | 58343-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Br-4,5-(OCH2O)C6H2C(H)=N(Cy)
• 英文别名: (E)-1-(6-Bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine；1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine
• CAS: 58343-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: VTBLKTTZELEKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Br-4,5-(OCH2O)C6H2C(H)=N(Cy) 在 盐酸 、 正丁基锂 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5:5',6'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a058

文献信息

• Activation of C–H and C–Br bonds in cyclopalladation reactions of Schiff base ligands: Influence of the benzylidene ring substituents
  作者：Leticia Naya、Digna Vázquez-García、Margarita López-Torres、Alberto Fernández、José M. Vila、Nina Gómez-Blanco、Jesús J. Fernández

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.051

  日期：2008.2

  Reaction of Pd(AcO)2 with the Schiff base ligands 2-Br-4,5-(OCH2O)C6H2C(H)N(Cy) (a) and 4,5-(OCH2CH2)C6H3C(H)N(Cy) (b) leads to the cyclometallated compounds [Pd2-Br-4,5-(OCH2O)C6HC(H)N(Cy)-C6,N}(μ-O2CMe)]2 (1a) and [Pd4,5-(OCH2CH2)C6H2C(H)N(Cy)-C6,N}(μ-O2CMe)]2 (1b), respectively, via C–H activation. Treatment of a with Pd2(dba)3 gave [Pd4,5-(OCH2O)C6H2C(H)N(Cy)-C2,N}(μ-Br)]2 (6a), via C–Br activation

  Pd（AcO）2与席夫碱配体2-Br-4,5-（OCH 2 O）C 6 H 2 C（H）N（Cy）（a）和4,5-（OCH 2 CH 2）C 6 H 3 C（H）N（Cy）（b）生成环化金属化合物[Pd 2-Br-4,5-（OCH 2 O）C 6 HC（H）N（Cy）-C6，ñ }（μ-O 2 CME）] 2（1A）和[钯4,5-（OCH 2 CH 2）C 6 H ^ 2 C（H）N（CY） - C6，ñ}（μ-O 2 CME）] 2（图1b），分别通过C-H活化。用Pd 2（dba）3处理a得到[Pd 4,5-（OCH 2 O）C 6 H 2 C（H）N（Cy）-C2，N }（μ-Br）] 2（6a） ，通过C–B​​r激活。1a和1b与氯化钠水溶液的复分解反应得到相应的具有桥接的氯化物配体2a和2b的环钯二聚体， 分别。用叔三和二膦以适当的摩尔比处理卤素桥连化合物，得到单核和双核化合物3a