methyl 2,3-O-((R)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoyl)α-D-glucopyranoside | 79026-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 2,3-O-((R)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoyl)α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (10R,11S,13R,14R,15S)-14-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-3,4,5,11,20,21,22-heptamethoxy-9,12,16-trioxatetracyclo[16.4.0.02,7.010,15]docosa-1(22),2,4,6,18,20-hexaene-8,17-dione
• CAS: 79026-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: AIEGYYMQOYFBHV-REEQEIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Carbonochloridoyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride 、 methyl 2,3-O-((R)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoyl)α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到α-anomer of trideca-O-methylpedunculagin
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 2,3-O-((R)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoyl)α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j

文献信息

• Synthesis of Trideca-<i>O</i>-methyl-α-pedunculagin. Diastereo-Favoritism Studies on Intramolecular Ester-Cyclization of Axially Chiral Diphenic Acids with Carbohydrate Core
  作者：Toshiyuki Itoh、Jun-ichi Chika、Shohei Shirakami、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Yuki Kubo、Jun-ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo950969j

  日期：1996.1.1

  6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside at the 2,3-position. The diastereoselectivity results obtained in the intramolecular cyclization of hexamethoxydiphenic acid to the carbohydrate core raises a very interesting point in considering the pathway of (R)-diphenic acid biosynthesis.

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。