1-(3-hydroxy-propylamino)-cyclohexanecarbonitrile | 99976-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-propylamino)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-propylamino)-cyclohexancarbonitril；1-(3-Hydroxypropylamino)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 99976-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: ZRHYQWYAKSKCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  358.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-propylamino)-cyclohexanecarbonitrile 在 三乙烯二胺 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-环己基氨基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过氰基硼氢化钠-汞双（三氟乙酸盐）对α-氨基腈进行还原性脱氰作用，将伯胺和仲胺间接单烷基化

  摘要：

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 环己酮 、 3-氨基-1-丙醇 生成 1-(3-hydroxy-propylamino)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zukerman; Ljubomudrow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 109, p. 336,338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ljubomudrow, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1936, vol. 11, p. 123,126
  作者：Ljubomudrow

  DOI：——

  日期：——
• Indirect monoalkylation of primary and secondary amines by reductive decyanation of α-aminonitriles with sodium cyanoborohydride-mercury bis(trifluoroacetate)
  作者：Mark B. Sassaman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00631-x

  日期：1996.8

  Secondary and tertiary amines are prepared from α-aminonitriles by selective reductive cleavage of the cyanide moiety. The α-aminonitriles in this case, function as “masked” imine or iminium ions and are “unmasked” by mercury (II) in the presence of sodium cyanoborohydride to obtain the reduced product. Secondary amines may be prepared indirectly from primary amines in good yield without danger of

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。
• Zukerman; Ljubomudrow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 109, p. 336,338
  作者：Zukerman、Ljubomudrow

  DOI：——

  日期：——